4-(tert-butyldiphenysilanyloxy)-2,2-dimethylbutyraldehyde | 187869-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenysilanyloxy)-2,2-dimethylbutyraldehyde
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutyraldehyde；4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2-dimethylbutanal；4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,2-dimethylbutanal；4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethylbutanal
• CAS: 187869-61-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: QJYHBUVUYJYDGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenysilanyloxy)-2,2-dimethylbutyraldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4-dimethylhex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-Promoted Carboxylation of Allenamides with Carbon Dioxide via a Nickelalactone Intermediate

  摘要：

  Nickel(0)-promoted carboxylation of N-allenylamides (allenamides) with carbon dioxide proceeded via a nickelalactone intermediate to give beta-amino acid derivatives. It was also found that the regioselectivity at the oxidative addition stage was strongly affected by the substituents on the allene part.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340628
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 4-(tert-butyldiphenysilanyloxy)-2,2-dimethylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  线性底物的串联环加成反应全合成Ceratopicanol

  摘要：

  烯丙基重氮化合物6经由三亚甲基甲烷（TMM）二芳基中间体的串联环加成反应可实现Ceratopicanol（1）的全合成。TMM二基介导的[2 + 3]环加成反应提供了连续的季碳中心，并显示出不同寻常的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201200497

文献信息

• Direct Intramolecular Catalytic Enantioselective Alkylation of Oxazolidinone Bromoalkanoate Imides
  作者：James Gleason、Nicolas De Rycke、Jeffrey St Denis、Jonathan Hughes、Kristopher Rosadiuk

  DOI：10.1055/s-0034-1379236

  日期：——

  Bromoalkanoate imides undergo intramolecular alkylation to form cyclopentane carboximides using catalytic amounts of magnesium bromide in the presence of DBU. Addition of PyBox ligands affords alkylation products with moderate enantioselectivity.

  溴代链烷酸酯酰亚胺在 DBU 存在下使用催化量的溴化镁进行分子内烷基化以形成环戊烷羧酰亚胺。添加 PyBox 配体可提供具有中等对映选择性的烷基化产物。
• A Palladium(II)-Catalyzed CH Activation Cascade Sequence for Polyheterocycle Formation
  作者：Stephen P. Cooper、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201501037

  日期：2015.5.26

  Polyheterocycles are found in many natural products and are useful moieties in functional materials and drug design. As part of a program towards the synthesis of Stemona alkaloids, a novel palladium(II)‐catalyzed CH activation strategy for the construction of such systems has been developed. Starting from simple 1,3‐dienyl‐substituted heterocycles, a large range of polycyclic systems containing pyrrole

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

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• 4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutanoyl: An Easily Removable Pivaloyl-Type Protecting Group with High Orthogonality
  作者：Ming Li、Qishuai Li、Yong Su、Zhi Qiao、Jianjun Wang、Peng Wang、Sumei Ren、Ni Song

  DOI：10.1055/a-1751-1225

  日期：2022.6

  Protecting groups play multiple and vital roles during the synthesis of carbohydrates and other natural products. We herein report the installation and orthogonal cleavage, under mild conditions, of a 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutanoyl (BDMB) group as a sterically hindered pivaloyl-type hydroxy protecting group. The compatibility of this substituent with the removal of other protecting

  保护基团在碳水化合物和其他天然产物的合成过程中发挥着多重和重要的作用。我们在此报告了在温和条件下安装和正交裂解 4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-2,2-二甲基丁酰基 (BDMB) 基团作为空间受阻的新戊酰基型羟基保护基团。还研究了该取代基与去除其他保护基团的相容性。由于其有利的特性，预计 BDMB 可作为一种有价值的羟基掩蔽剂。
• Synthesis and Odor of Chiral Partial Structures of Khusimone. Part 1
  作者：Helmut Sprdizer、Andrea Pichler、Wolfgang Holzer、Irene Toth、Bettina Zuchart

  DOI：10.1002/hlca.19970800114

  日期：1997.2.10

  Khusimone (1), one of the main odor-donating compounds of vetiver oil is subject of the following study on structure/odor relationship. The omittance of the ethano bridge of the tricyclic khusimone leads to a bicyclic system. The stereoselective approach to this degraded structure is described, and the olfactory properties are studied. The key step of the synthesis of the hydrindane nucleus is based

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