trans-2,5-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1256261-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2,5-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol；(1R,2R)-2,5-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1256261-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ICFLRRRGJFJARA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (trans)-2,5-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 trans-2,5-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of Bioactive Aminotetralins from a Racemic Precursor Using a Regiodivergent Resolution
  作者：Robert Webster、Alistair Boyer、Matthew J. Fleming、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol1022239

  日期：2010.12.3

  Catalyst-controlled asymmetric ring opening of a racemic oxabicyclic alkene leads to two readily separable regioisomeric products both in excellent ee. A cationic Rh catalyst, with added NH4BF4 to modulate reactivity, was required to obtain synthetically useful yields. The utility of each substituted aminotetralin product has been demonstrated by their conversion to different biologically relevant

  外消旋的氧杂双环烯烃的催化剂控制的不对称开环导致两种容易分离的区域异构产物，两者均具有优异的ee。为了获得合成上有用的产率，需要添加了NH 4 BF 4以调节反应性的阳离子Rh催化剂。每个取代的氨基四氢萘产物的效用已通过它们以高效和实用的方式转化为不同的生物学相关分子的方式得到证明。
• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。