(4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-ol | 864514-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-ol
• CAS: 864514-25-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: PWSKAJLMYKRXIH-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (4R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-5,5-dimethylnona-1,8-diene-4,6-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 dichlorometnane 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,5-dimethylnona-1,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complete stereochemical assignment of psymberin/irciniastatin for use as antitumor compounds

  摘要：

  该发明涉及合成和对细胞毒性化合物的完全立体化学赋值，如化合物28-a及其立体异构体。该发明还提供了制备这些化合物、它们的合成中间体的方法，以及使用这些化合物及其药物组合物治疗肿瘤性疾病的方法。

  公开号：

  US20070015821A1

文献信息

• Synthesis and Complete Stereochemical Assignment of Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Xin Jiang、Jorge García-Fortanet、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja0537068

  日期：2005.8.1

  We describe a concise and flexible synthetic avenue for the preparation of compounds with structures relevant to those proposed for the novel marine-derived differential cytotoxins psymberin and irciniastatin A. Our efforts led to their complete stereochemical assignment and the notion that psymberin and irciniastatin A are identical compounds. Our total synthesis features an interesting termini-differentiating

  我们描述了一种简洁灵活的合成途径，用于制备结构与新型海洋衍生差异细胞毒素 psymberin 和 irciniastatin A 相关的化合物。我们的努力导致了它们的完整立体化学分配以及 psymberin 和 irciniastatin A 相同的概念化合物。我们的全合成具有从 C2 对称双烯烃前体获得的二醛的有趣的末端差异化乳醇化、差向异构腈的温和铂催化水解、制备灵敏的亚胺酸甲酯的新方案和一锅法转化这些亚胺酯转化为 N-酰基胺。从片段 5-7 开始（每个片段准备 7-8 个步骤，
• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。