[(chloromethyl)sulfonyl]ethene | 664306-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: [(chloromethyl)sulfonyl]ethene
• 英文别名: (chloromethanesulfonyl)ethene；1-(Chloromethylsulfonyl)ethene
• CAS: 664306-70-1
• 化学式: C₃H₅ClO₂S
• mdl: MFCD19233152
• 分子量: 140.591
• InChiKey: TYHPBHPKDXSJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(chloromethyl)sulfonyl]ethene 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-1-[(chloromethyl)sulfonyl]-1-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-2-chloromethanesulfonyl-ethane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以29.4 g的产率得到[(chloromethyl)sulfonyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032

文献信息

• <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated <i>α</i>′-Halomethylsulfones: Prepackaged Ramberg–Bäcklund Reagents for Tandem Synthetic Processes
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1080/10426500590910783

  日期：2005.3.2

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones are presented, for example [(chloromethyl) sulfonyl]-1,3-propadiene, [(chloromethyl) sulfonyl]ethene, [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene. These compounds serve as “prepackaged” Ramberg–Bäcklund reagents, which, following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition, react

  摘要 介绍了几种α,β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[(氯​​甲基)磺酰基]-1,3-丙二烯、[(氯甲基)磺酰基]乙烯、[(二氯甲基)磺酰基]乙烯和(E ,Z)-1,2-双[(氯甲基)磺酰基]乙烯。这些化合物用作“预包装”的 Ramberg-Bäcklund 试剂，在适当的第一步之后，如 Diels-Alder 加成，与碱反应，得到 Ramberg-Bäcklund 产品。
• Chloromethanesulfonylethene and Dichloromethanesulfonylethene:  New Reagents for Tandem Diels−Alder/Ramberg−Bäcklund Reactions
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、Shao-Zhong Zhang、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1021/ol0363523

  日期：2004.2.1

  Chloromethanesulfonylethene (3a) and dichloromethanesulfonylethene (3b) were prepared by oxidation of the adducts of ethylene and ClCH2SCl or Cl2CHSCl, respectively, followed by NaHCO3 dehydrochlorination. With dienes, 3a gave Diels-Alder adducts that, with base, underwent Ramberg-Backlund reaction, giving products corresponding to the adducts of the dienes and allene. Similarly, 3b gave Diels-Alder adducts that, with base in the presence of the novel chlorine source MeSO2CCl3, cleanly afforded products corresponding to the adducts of the dienes and 1,1-dichloropropa-1,2-diene.