exo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-9,10(1',2')-benzeno-1,4-methanoanthracene | 55122-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: exo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-9,10(1',2')-benzeno-1,4-methanoanthracene
• 英文别名: (2S,3S,6R,7R)-hexacyclo[6.6.6.13,6.02,7.09,14.015,20]henicosa-4,9,11,13,15,17,19-heptaene
• CAS: 55122-65-1
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: DGHHVIXWKWNLAE-IMMANOOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-9,10(1',2')-benzeno-1,4-methanoanthracene 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 endo,exo,exo-1,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-decahydro-6,11(1',2')-benzeno-1,4:5,12-dimethanonaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Orbital interactions. 7. The Birch reduction as a tool for exploring orbital interactions through bonds. Through-four-, -five-, and -six-bond interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a039
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 2,5-降冰片二烯 反应 27.0h， 以78%的产率得到exo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-9,10(1',2')-benzeno-1,4-methanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Orbital interactions. 7. The Birch reduction as a tool for exploring orbital interactions through bonds. Through-four-, -five-, and -six-bond interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a039

文献信息

• Pd-Catalyzed C–H Annulation of Five-Membered Heteroaryl Halides with Norbornene Derivatives
  作者：Birakishore Padhi、Geunhee Kang、Eunmin Kim、Jeongmin Ha、Hyun Tae Kim、Jeewoo Lim、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acscatal.9b05177

  日期：2020.2.7

  Complementary to Catellani-type reactions and 1:1 coupling of six-membered halo(hetero)arenes and norbornene (NBE) derivatives, Pd-catalyzed 1:2 coupling of five-membered haloheteroarenes with NBEs was achieved to afford rigid nonplanar heterocycles. Pyrazole, thiophene, furan, and indole underwent exo- and trans-selective annulation. Two strained alkene groups of the resulting products were further

  互补于Catellani型反应和六元卤代（杂）芳烃与降冰片烯（NBE）衍生物的1：1偶联，Pd催化五元卤代芳烃与NBE的1：2偶联以提供刚性的非平面杂环。吡唑，噻吩，呋喃和吲哚进行了exo-和反选择环空。进一步处理所得产物的两个应变烯基，得到1-烷基吲唑和梯形聚合物。杂芳烃的类型和卤化物的位置以及配体和碱的选择对于在C–H环化反应和Catellani反应之间设置偏好至关重要，这对于开发Pd催化，NBE介导的杂芳烃反应非常有用。
• Orbital interactions. 7. The Birch reduction as a tool for exploring orbital interactions through bonds. Through-four-, -five-, and -six-bond interactions
  作者：Michael N. Paddon-Row、Robert Hartcher

  DOI：10.1021/ja00522a039

  日期：1980.1