(1S,2S)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 669078-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-Naphthalenol, 6,7-difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-, (1S,2S)-
• CAS: 669078-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O
• 分子量: 196.197
• InChiKey: UXLMKEBTRMPSHA-KGFZYKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 PdCl₂(cod)2 (R,R)-2,3-bis((1-adamantyl)methylphosphino)quinoxaline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有（1-金刚烷基）甲基膦基的空气稳定 P-手性双齿膦配体

  摘要：

  空气稳定的二膦配体，(R,R)-2,3-双((1-金刚烷基)-甲基膦基)喹喔啉，是通过对映体纯的 (S)-(1-金刚烷基)甲基膦-硼烷与 2 ,3-二氯喹喔啉。该配体在Rh催化的不对称氢化和Pd催化的不对称开环反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.500

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• 2, 3-Bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative, process of producing the same, and metal complex having the same as ligand
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20070021610A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  An optically active 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative represented by formula (1) is disclosed. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative represented by formula (2). In formula (1) and (2), R 1 is preferably a t-butyl or adamantyl group, and R 2 is preferably a methyl group. wherein R 1 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms; R 2 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having fewer carbon atoms than R 1 ; and R 3 and R 4 , which may be the same or different, are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 3 and R 4 are taken together to form a saturated or unsaturated ring. wherein R 1 and R 2 are as defined above; and R 5 is a monovalent substituent.

  公开了一种由式（1）表示的光学活性的2,3-双(二烷基膦基)吡嗪衍生物。该吡嗪衍生物最好是由式（2）表示的喹啉衍生物。在式（1）和（2）中，R1最好是叔丁基或金刚烷基，R2最好是甲基。 其中，R1是取代或未取代的，具有2至10个碳原子的直链或支链烷基基团；R2是取代或未取代的，碳原子比R1少的直链或支链烷基基团；R3和R4，可以相同也可以不同，分别是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，或者R3和R4一起形成饱和或不饱和环。 其中，R1和R2如上所定义；R5是一价取代基。
• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。
• An Air-Stable P-Chiral Phosphine Ligand for Highly Enantioselective Transition-Metal-Catalyzed Reactions
  作者：Tsuneo Imamoto、Keitaro Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja053458f

  日期：2005.8.1

  A new P-chiral phosphine ligand, (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, has been prepared by the reaction of enantiomerically pure tert-butylmethylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. This ligand, in contrast to most of the previously reported P-chiral ligands, is an air-stable solid and exhibits excellent enantioselectivities in both Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations and

  通过对映异构纯的叔丁基甲基膦硼烷与 2,3-二氯喹喔啉的反应，制备了一种新的 P-手性膦配体，(R,R)-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉。与大多数先前报道的 P-手性配体相比，该配体是一种空气稳定的固体，在 Rh 催化的不对称氢化和 Rh 或 Pd 催化的碳-碳键形成反应中均表现出优异的对映选择性。
• Cationic Pd^<i>II</i> Complexes of Fesulphos Ligands: Highly Efficient Catalysts for the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Dialkylzinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Inés Alonso、Ramón Gómez Arrayás、Olga Familiar、Juan C. Carretero

  DOI：10.1080/10426500590913474

  日期：2005.3.2

  The Pd-catalyzed enantioselective ring-opening reaction of meso oxaand azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents reported by Lautens et al.1 constitutes a synthetically outstanding C C bond-forming desymmetrization reaction. Herein we describe that cationic methyl PdII complexes of Fesulphos ligands2 serve as excellent catalysts for this asymmetric transformation, allowing the performance of the

  Lautens 等人 1 报道的 Pd 催化的内消旋氧杂和氮杂双环烯烃与二烷基锌试剂的对映选择性开环反应构成了合成上出色的 CC 键形成去对称化反应。在本文中，我们描述了 Fesulphos 配体的阳离子甲基 PdII 配合物 2 作为这种不对称转化的极好催化剂，允许在非常低的催化剂负载下进行反应。