n-Propyl-bis-trifluormethyl-phosphin | 25196-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: n-Propyl-bis-trifluormethyl-phosphin
• 英文别名: Bis-trifluormethyl-n-propylphosphin；Propyl-bis(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 25196-24-1
• 化学式: C₅H₇F₆P
• 分子量: 212.075
• InChiKey: YKICCINSIKFTKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 、 bis(trifluoromethyl)phosphine 以99%的产率得到n-Propyl-bis-trifluormethyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学。第九部分 二甲基和双（三氟甲基）膦与烯烃的反应

  摘要：

  二甲基和双（三氟甲基）-phosphines与烯烃反应顺利紫外光照射下，得到产品研发1 2 PR 2（R 1 = CF 3，R 2 =乙基，丙基Ñ，卜Ñ，CHMeEt，或CF 2 ·CHF 2； R 1 = Me，R 2 = Et，CF 2 ·CHF 2'或CF 2 ·CHFCI），这与自由基机理有关，其中膦基自由基R 1 2 P攻击烯烃以得到最大的稳定的中间自由基。

  DOI：

  10.1039/j39700000197

文献信息

• Organophosphorus chemistry. Part 21 [1]. Insertion of olefins into P  CF3 bonds
  作者：Peter Cooper、Roy Fields、Robert N. Haszeldine、Gordon H. Mitchell、Shmaiel N. Nona

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81516-x

  日期：1982.11

  regiospecific, and the yield of 1:1 adduct was low. In these reactions, and in those with vinyl chloride, but-1-ene, and hexafluoropropene, in which only traces of 1:1-adduct could be detected, the bulk of the olefin and of the phosphine was recovered, and numerous by-products consistent with radical intermediates were identified. With propyne, 1,1,1-trifluoro-3-bis(trifluoromethyl)phosphino-cis-but-2-ene was obtained

  三（三氟甲基）膦和乙烯在紫外线照射下有效反应，以良好的收率得到3,3,3-三氟丙基双（三氟甲基）膦。对于氟乙烯，偏二氟乙烯和丙烯，该反应是区域选择性的而不是区域特异性的，并且1：1加合物的收率很低。在这些反应中，以及在与氯乙烯，丁-1-烯和六氟丙烯的反应中，仅能检测到痕量的1：1加合物，大部分烯烃和膦被回收，许多副产物是-鉴定出与自由基中间体一致的产物。用丙炔，以中等收率获得了1,1,1-三氟-3-双（三氟甲基）膦基顺式丁二烯，但是膦与丁-2-炔或六氟丁二烯之间没有反应发生。恩
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.2, page 14 - 30
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• COOPER, P.;FIELDS, R.;HASZELDINE, R. N.;MITCHELL, G. H.;NONA, S. N., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 3, 317-327
  作者：COOPER, P.、FIELDS, R.、HASZELDINE, R. N.、MITCHELL, G. H.、NONA, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorus chemistry. Part IX. Reaction of dimethyl- and bis(trifluoromethyl)-phosphines with olefins
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、J. Kirman

  DOI：10.1039/j39700000197

  日期：——

  Dimethyl- and bis(trifluoromethyl)-phosphines react smoothly with olefins under u.v. irradiation to give products R12PR2(R1= CF3, R2= Et, Prn, Bun, CHMeEt, or CF2·CHF2; R1= Me, R2= Et, CF2·CHF2′ or CF2·CHFCI) which are in accord with a free-radical mechanism in which the phosphino-radical R12P attacks the olefin to give the most stable intermediate radical.

  二甲基和双（三氟甲基）-phosphines与烯烃反应顺利紫外光照射下，得到产品研发1 2 PR 2（R 1 = CF 3，R 2 =乙基，丙基Ñ，卜Ñ，CHMeEt，或CF 2 ·CHF 2； R 1 = Me，R 2 = Et，CF 2 ·CHF 2'或CF 2 ·CHFCI），这与自由基机理有关，其中膦基自由基R 1 2 P攻击烯烃以得到最大的稳定的中间自由基。