1-tert-butyldiphenylsilyloxypropyne | 122760-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldiphenylsilyloxypropyne
• 英文别名: Tert-butyl-diphenyl-prop-1-ynoxysilane
• CAS: 122760-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi
• 分子量: 294.469
• InChiKey: RHDJPUBBDLTNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldiphenylsilyloxypropyne 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 C₄₃H₄₆N₂O₃ 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.17h， 生成 (3S,4R)-7-([tert-butyldiphenylsilyl]oxy)-4-([4-methoxybenzyl]oxy)-3-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成(13R,14S)-13-羟基-14-甲基十六烷酸的方法

  摘要：

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的方法。该方法以(E)‑3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯(2)为起始原料，先经不对称炔化、二氧化铂还原、氢氧化钾醇解与盐酸催化内酯化，得到手性内酯4；然后经二异丁基氢化铝还原、甲磺酰化、戴斯马丁氧化、Wittig反应等多步反应得到烯酸酯8；最后经DDQ脱保护、氢氧化锂醇解与二氧化铂还原，制得(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸(1)。本发明利用炔基锌对醛的不对称加成反应直接构建手性醇骨架，实现了(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的首次合成。具有反应条件温和、易于操作、对环境友好等优势。

  公开号：

  CN112898147B
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-diphenyl-(2,2,2-tribromoethoxy)silane 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-tert-butyldiphenylsilyloxypropyne
  参考文献：
  名称：

  Trialkylsilyloxyalkynes: Synthesis and aromatic annulation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80640-1

文献信息

• DANHEISER, RICK L.;NISHIDA, ATSUSTHI;SAVARIAR, SELVARAJ;TROVA, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4917-4920
  作者：DANHEISER, RICK L.、NISHIDA, ATSUSTHI、SAVARIAR, SELVARAJ、TROVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• 一种不对称合成(13R,14S)-13-羟基-14-甲基十六烷酸的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112898147B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的方法。该方法以(E)‑3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯(2)为起始原料，先经不对称炔化、二氧化铂还原、氢氧化钾醇解与盐酸催化内酯化，得到手性内酯4；然后经二异丁基氢化铝还原、甲磺酰化、戴斯马丁氧化、Wittig反应等多步反应得到烯酸酯8；最后经DDQ脱保护、氢氧化锂醇解与二氧化铂还原，制得(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸(1)。本发明利用炔基锌对醛的不对称加成反应直接构建手性醇骨架，实现了(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的首次合成。具有反应条件温和、易于操作、对环境友好等优势。
• Trialkylsilyloxyalkynes: Synthesis and aromatic annulation reactions
  作者：Rick L. Danheiser、]Atsushi Nishida、Selvaraj Savariar、Michael P. Trova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80640-1

  日期：1988.1