9,10-dioxa-μ-thia-syn-(methylene,methyl)bimane | 74317-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 9,10-dioxa-μ-thia-syn-(methylene,methyl)bimane
• 英文别名: thiobimane；2,6-Dimethyl-9-thia-4,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 74317-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: OHBARRKHKCHDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C (decomp)
• 沸点：
  388.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dioxa-μ-thia-syn-(methylene,methyl)bimane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-Dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-6λ⁴-thia-2a,7b-diaza-cyclopenta[cd]indene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kosower, Edward M.; Pazhenchevsky, Barak; Marciano, Daniele, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 20, p. 7315 - 7319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dioxa-μ-thia-syn-(methylene,methyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigations reveal that dibromobimane extrudes sulfur from biological sulfhydryl sources other than hydrogen sulfide

  摘要：

  二溴双硫代甲烷可检测低至0.6 pM的硫化物水平，但在与硫醇的反应中表现出意想不到的方式，这一点已被机制研究证明。

  DOI：

  10.1039/c4sc01875c

文献信息

• Bimanes. 7. Synthesis and properties of 4,6-bridged syn-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones (.mu.-bridged 9,10-dioxabimanes)
  作者：Edward M. Kosower、Barak Pazhenchevsky、Hanna Dodiuk、Marcia Ben-Shoshan、Hanna Kanety

  DOI：10.1021/jo00321a030

  日期：1981.4
• Thioglycine and l-thiovaline: Biologically active H2S-donors
  作者：Zongmin Zhou、Margarete von Wantoch Rekowski、Ciro Coletta、Csaba Szabo、Mariarosaria Bucci、Giuseppe Cirino、Stavros Topouzis、Andreas Papapetropoulos、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.028

  日期：2012.4

  Thioglycine and L-thiovaline are stable under acidic and basic conditions but in the presence of bicarbonate they liberate the gasotransmitter H2S. In cells both thioamino acids were proven to enhance cGMP formation and promote vasorelaxation in mouse aortic rings. Given that H2S is known to lower arterial hypertension, reduce oxidative stress and exhibit cardioprotective effects in preclinical models, H2S donors hold promise as novel treatments for cardiovascular diseases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOSOWER E. M.; PAZHENCHEVSKY B.; DODIUK H.; BEN-SHOSHAN M.; KANETY H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1673-1674
  作者：KOSOWER E. M.、 PAZHENCHEVSKY B.、 DODIUK H.、 BEN-SHOSHAN M.、 KANETY H.

  DOI：——

  日期：——