ethyl divinylphosphinate | 30594-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl divinylphosphinate
• 英文别名: Divinylphosphinsaeure-ethylester；Phosphinic acid, diethenyl-, ethyl ester；1-bis(ethenyl)phosphoryloxyethane
• CAS: 30594-15-1
• 化学式: C₆H₁₁O₂P
• 分子量: 146.126
• InChiKey: NUJCDWBPIOHLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl divinylphosphinate 在 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 (R)-5-azidomethyl-3-[4-(4-ethoxy-4-oxo-4λ5-[1,4]-azaphosphinan-1-yl)-3-fluoro-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/90570

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-bis(2-chloroethyl)phosphinate 生成 ethyl divinylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  有机磷素44化合物和特征化合物-（ß-氯基）-膦酸酯-衍生物[1] †

  摘要：

  ClCH 2 CH 2 PCl 2与环氧乙烷反应生成亚膦酸酯ClCH 2 CH 2 P（OCH 2 CH 2 Cl）2，加热至120°时会重排成次膦酸酯（ClCH 2 CH 2）2 P（ O）OCH 2 CH 2 Cl（3）。在CCl 4溶液中用PCl 5氯化3产生次膦酰氯（ClCH 2 CH 2）P（O）Cl（4），将其用P处理在170°下的2 S 5生成硫代衍生物（ClCH 2 CH 2）2 P（S）Cl，（5）。在酸结合剂的存在下用醇，硫醇或胺处理4和5可得到相应的次膦酸和硫代次膦酸衍生物（ClCH 2 CH 2）P（X）Y，（X = O，S; Y = OR，SR，NR 2）（6）。的反应6与过量碱，得到相应的divinylphosphinic和divinylthiophosphinic酸衍生物（CH 2 = CH）2 P（X）Y（X = O，S; Y = OR，SR，NR 2）（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540124

文献信息

• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE
  申请人：NEWGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012166983A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides for compositions comprising phosphorous containing tricyclic compounds, including phthalazin-l(2H)-one derivatives. The compounds are potent inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase (PARP), particularly PARP-1 and potentially PARP-2. The also show good cellular activity in inhibiting poly(ADP- ribose) oligomer formation. The compounds may be useful as mono-therapy or in combination with other therapeutic agents in the treatment conditions where PARP is implicated, such as cancer, inflammatory diseases and ischemic conditions. Thus, also provided are methods for the treatment of a condition where PARP is implicated comprising administering to an effective amount of a compound of the invention to an individual in need thereof.

  该发明提供了包含含磷三环化合物的组合物，包括邻苯二氮杂吲哚酮衍生物。这些化合物是酶聚(腺苷二磷酸核糖)聚合酶（PARP）的有效抑制剂，特别是PARP-1和潜在的PARP-2。它们还显示出在抑制聚(腺苷二磷酸核糖)寡聚物形成方面具有良好的细胞活性。这些化合物可能在单独治疗或与其他治疗剂联合治疗PARP参与的疾病条件中发挥作用，如癌症、炎症性疾病和缺血性疾病。因此，还提供了一种治疗PARP参与的疾病条件的方法，包括向需要的个体施用该发明化合物的有效量。
• Insertion of Arynes into P–O Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–P and C–O Bonds
  作者：Na Qi、Ning Zhang、Srinivasa Rao Allu、Jiangsheng Gao、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03283

  日期：2016.12.2

  The insertion of arynes into P–O bonds for the preparation of o-hydroxy-substituted arylphosphine oxides, -phosphinates, and -phosphonates is described. This novel reaction leads to the simultaneous formation of C–P and C–O bonds in one step with good yields and regioselectivities under mild and transition-metal-free conditions. The easy follow-up transformations of the resulting o-hydroxyl group extend

  描述了将芳烃插入到P–O键中以制备邻羟基取代的芳基膦氧化物，-次膦酸酯和-膦酸酯。这种新颖的反应可以一步一步同时形成C-P和C-O键，在温和且无过渡金属的条件下，具有良好的收率和区域选择性。所得邻羟基的容易的后续转化将这些反应扩展到其他邻位取代的芳基磷化合物的容易构造。
• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• Phosphinanes and Azaphosphinanes as Potent and Selective Inhibitors of Activated Thrombin-Activatable Fibrinolysis Inhibitor (TAFIa)
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Patricia Sansilvestri-Morel、Nicole Despaux、Elisabeth Ruano、Thierry Persigand、Alain Rupin、Philippe Mennecier、Marie-Odile Vallez、Eric Raimbaud、Patrice Desos、Philippe Gloanec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02072

  日期：2021.4.8

  and secondary prevention of stroke, venous thrombosis, and pulmonary embolisms. In this paper, we describe the design, the structure–activity relationship (SAR), and the synthesis of novel, potent, and selective phosphinanes and azaphosphinanes as TAFIa inhibitors. Several highly active azaphosphinanes display attractive properties suitable for further in vivo efficacy studies in thrombosis models

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。
• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis:  Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates from Prochiral Phosphinic Acid Derivatives
  作者：Katherine S. Dunne、Fabrice Bisaro、Barbara Odell、Jean-Marc Paris、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo0518708

  日期：2005.12.1

  The preparation of phosphorus-containing trienes featuring two diastereotopic vinyl moieties followed by a diastereoselective ring-closing metathesis is described. This methodology allowed for the synthesis of novel highly functionalized P-stereogenic heterocycles featuring both an exo- and an endocyclic double bond. An investigation into the factors influencing the diastereochemical outcome of the

  描述了以两个非对映异构乙烯基部分为特征，随后进行非对映选择性闭环复分解的含磷三烯的制备。该方法学允许合成具有外-和内环双键的新型高度官能化的P-立体异构杂环。还对影响闭环复分解的非对映化学结果的因素进行了研究，结果表明与磷结合的双键的几何结构很重要，在这些反应中1,3-立体诱导优于1,4-立体诱导。