(5R,6S)-5-nitro-6-phenyl-piperidin-2-one | 1006713-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S)-5-nitro-6-phenyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-trans-5-nitro-2-oxo-6-phenylpiperidine；trans-5-nitro-2-oxo-6-phenylpiperidine；trans-5-Nitro-2-oxo-6-phenylpiperidin；trans-3-Nitro-6-oxo-2-phenylpiperidine；(5R,6S)-5-nitro-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 1006713-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: GAGVVGLUMJMUDP-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-nitro-6-phenyl-piperidin-2-one 、 potassium tert-butylate 在 二甲基硫 、 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到2-oxo-3-oxamino-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing

  摘要：

  本发明涉及新型3-氨基哌啶衍生物和相关含氮杂环化合物，具体地说，涉及以下式的化合物：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、Y和m如下定义。这些新型化合物在治疗炎症和中枢神经系统疾病以及其他疾病方面具有用途。本发明还涉及用于合成上述式I化合物的新型中间体。

  公开号：

  US05232929A1
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,6S)-5-nitro-6-phenyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of Nitropiperidones

  摘要：

  [GRAPHICS]A three step efficient strategy for the synthesis of substituted 5-nitropiperidones in high de, employing Michael addition of N-p-tolylsulfinyl beta-nitroamines to alpha, beta-unsaturated esters, hydrolysis of the sulfinyl group, and cyclization of the resulting free amines, has been developed. A very simple experimental procedure involving mild conditions and only one chromatographic purification are the main features of the process.

  DOI：

  10.1021/jo702130a

文献信息

• Azacyclic compounds compositions containing them and their use as
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05633266A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein n is 1 , 2 or 3 and where any carbon atom of (CH.sub.2).sub.n may be substituted by R.sup.4 and/or R.sup.5 ; X represents O or S; R.sup.1 represents optionally substituted (CH.sub.2).sub.q phenyl, wherein q is 0, 1, 2 or 3; R.sup.2 represents optionally substituted aryl, heteroaryl, benzhydryl or benzyl; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent H, halo, C.sub.1-6 alkyl, oxo, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b ; R.sup.6 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.7 represents C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl; R.sup.8 represents H, COR.sup.a, CO.sub.2 R.sup.a, COCONR.sup.a R.sup.b, COCO.sub.2 R.sup.a, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by a variety of substituents, or C.sub.1-6 alkyl, optionally substituted by oxo, substituted by an optionally substituted aromatic heterocycle. The compounds are tachykinin antagonists useful for treating pain or inflammation, migraine or emesis.

  本发明涉及公式（I）的化合物，以及其盐和前药，其中n为1、2或3，（CH.sub.2）.sub.n的任何碳原子可以被R.sup.4和/或R.sup.5取代；X代表O或S；R.sup.1代表可选择取代的（CH.sub.2）.sub.q苯基，其中q为0、1、2或3；R.sup.2代表可选择取代的芳基、杂环芳基、苯基甲基或苄基；R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表H、卤素、C.sub.1-6烷基、氧代、CO.sub.2R.sup.a或CONR.sup.aR.sup.b；R.sup.6代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基；R.sup.8代表H、COR.sup.a、CO.sub.2R.sup.a、COCONR.sup.aR.sup.b、COCO.sub.2R.sup.a、可选择取代的多种取代基的C.sub.1-6烷基，或可选择取代的芳香杂环基取代的C.sub.1-6烷基。这些化合物是缓激肽拮抗剂，用于治疗疼痛或炎症、偏头痛或恶心。
• 3-Aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing heterocycles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0436334B1

  公开（公告）日：1994-12-07
• 3-AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES AND RELATED NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0594636B1

  公开（公告）日：1998-01-21
• AZACYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0683767A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• SPIROAZACYCLIC DERIVATIVES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0687268B1

  公开（公告）日：1998-05-27