2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 184359-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-quinone；2,2,3-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-5,6-chinon；2,2,3-Trimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 184359-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LVXNKYZZGIEHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2,3-dimethyl-butyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cooke; Somers, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 466,474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethyl-but-2-enyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cooke; Somers, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 466,475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-selectivity control in hetero-Diels–Alder reactions of methylidene derivatives of lawsone through modification of the reactive carbonyl group: an experimental and theoretical study
  作者：Maria Tsanakopoulou、Erifili Tsovaltzi、Marina A. Tzani、Periklis Selevos、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Evangelos G. Bakalbassis、Luis R. Domingo

  DOI：10.1039/c8ob02383b

  日期：——

  an acetal derivative of lawsone was synthesized, isolated, and used in tandem Knoevenagel/hetero-Diels–Alder reactions catalyzed by S-proline. The intermediate alkylidene-1,3-diones that were formed in situ reacted with electron rich alkenes to predominantly afford pyrano-1,2-naphthoquinone (β-lapachone) derivatives along with the isomeric pyrano-1,4-naphthoquinone (α-lapachone) derivatives in high to

  合成，分离并在S-脯氨酸催化的Knoevenagel /杂Diels-Alder串联反应中使用了Lawone的缩醛衍生物，揭示了对羟基醌反应性的新观点。原位形成的中间体亚烷基-1,3-二酮与富电子烯烃反应，主要提供吡喃基1,2-萘醌（β-lapachone）衍生物以及异构体吡喃-1,4-萘醌（α-lapachone） ）以高至优异的总收益率衍生。有趣的是，发现高反应性的亚芳基-1,3-二酮衍生物是稳定且可分离的。DFT计算表明，这些杂Diels-Alder反应具有高极性，这是通过两步一步进行的机制。对概念DFT指数的分析可以解释观察到的显着位点选择性。
• Cooke; Somers, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. <A> 3, p. 466,474
  作者：Cooke、Somers

  DOI：——

  日期：——