xanthen-9-one-4-carboxyaldehyde | 126597-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: xanthen-9-one-4-carboxyaldehyde
• 英文别名: Xanthen-9-one-4-carboxaldehyde；9-Oxoxanthene-4-carbaldehyde
• CAS: 126597-33-9
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: JWWMQIFYZQJFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  420.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xanthen-9-one-4-carboxyaldehyde 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(9-oxo-9H-xanthen-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cardiovascular Profile of Xanthone-Based 1,4 Dihydropyridines Bearing a Lidoflazine Pharmacophore Fragment

  摘要：

  作为我们之前对不同取代的1,4-二氢吡啶具有特殊心脏选择性的研究的后续，本文报告了一系列小型混合化合物，这些化合物在4-(黄酮-9-酮)-二氢吡啶核心上携带了利多氟嗪的药效团片段，该片段位于位置2或3。利多氟嗪是由于我们之前报告的有希望的数据而被选择，而黄酮-9-酮取代基是基于我们几项研究中观察到的心脏选择性，在二氢吡啶骨架的位置4引入的。对新的混合化合物进行了测试以评估其对心血管活动的影响，并将数据与先前获得的4-(黄酮-9-酮)-二氢吡啶和利多氟嗪-硝苯地平混合化合物的数据进行比较。功能研究表明，在心脏参数肌力方面存在有趣的特殊选择性，特别是当利多氟嗪片段被引入到二氢吡啶骨架的位置2时（4a-e），因此可能与主要参与心脏收缩的l-型钙通道的Cav 1.2亚型发生优先结合。

  DOI：

  10.3390/molecules23123088
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-9H-xanthen-9-one 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到xanthen-9-one-4-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Valenti; Chiarini; Gasperi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 2, p. 122 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xanthone in synthesis: a reactivity profile via directed lithiation of its dimethyl ketal
  作者：Michal R. Odrowaz-Sypniewski、Petros G. Tsoungas、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.050

  日期：2009.11

  Xanthone, as its dimethyl ketal, undergoes functionalization with a synthetically useful degree of regioselectivity using a lithiation protocol. The core structure is regenerated during the work-up. Monosubstitution at C-4 or C-1 and disubstitution at C-4 and C-5 or C-1 and C-5 are observed. The substitution pattern appears to be dependent upon the experimental conditions.

  黄原酮，作为其二甲基缩酮，使用锂化方案以合成上有用的区域选择性进行官能化。核心结构在处理过程中会重新生成。观察到在C-4或C-1处单取代，在C-4和C-5或C-1和C-5处有解离。取代模式似乎取决于实验条件。
• Xanthone analogues of milrinone
  作者：Paola Montanari、Alberto Chiarini、Roberta Budriesi、Piero Valenti

  DOI：10.1002/jhet.5570290149

  日期：1992.1

  The xanthone analogues of milrinone have been prepared. The new compounds do not retain the inotropic activity of the parent compound.

  已经制备了米力农的The吨酮类似物。新化合物不保留母体化合物的正性肌力。
• TRICYCLIC OPIOID MODULATORS
  申请人：DeCorte Bart

  公开号：US20090275610A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as delta and mu opioid receptor modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，可用作δ和μ阿片受体调节剂。还描述了使用本发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的制药和兽医组合物及方法。
• Chiarini; Rampa; Bisi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 797 - 801
  作者：Chiarini、Rampa、Bisi、Budriesi、Valenti

  DOI：——

  日期：——
• Bisi; Budriesi; Chiarini, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 11, p. 1491 - 1502
  作者：Bisi、Budriesi、Chiarini、Rampa、Valenti

  DOI：——

  日期：——