methyl 5-fluorobenzofuran-3-carboxylate | 147373-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 5-fluorobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-fluoro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 147373-10-2
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: LRKHQYYRUOJNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluorobenzofuran-3-carboxylate 在 aq. sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-fluorobenzofuran-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  4,5,6 and 7-indole and indoline derivatitives, their preparation and use

  摘要：

  一种代替的4-、5-、6-和7-吲哚衍生物，其化学式为(I)，其中A是具有化学式(IIA)、(IIB)、(IIC)的基团，其中X、U、Y、R3至R12、Z、W、n和m的定义如上所述。这些化合物是强效的5-羟色胺再摄取抑制剂，并具有5-HT1A受体拮抗活性。

  公开号：

  US06391882B1
• 作为产物：
  描述：

  5-fluorobenzofuran-3-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5-fluorobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5,6 and 7-indole and indoline derivatitives, their preparation and use

  摘要：

  一种代替的4-、5-、6-和7-吲哚衍生物，其化学式为(I)，其中A是具有化学式(IIA)、(IIB)、(IIC)的基团，其中X、U、Y、R3至R12、Z、W、n和m的定义如上所述。这些化合物是强效的5-羟色胺再摄取抑制剂，并具有5-HT1A受体拮抗活性。

  公开号：

  US06391882B1

文献信息

• Piperidine, tetrahydropyridine and piperazine derivatives, their preparation and use
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020035113A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A piperidine, tetrahydropyridine or piperazine derivative having formula (I), 1 any of its enantiomers or any mixture thereof, or an acid addition salt thereof, wherein B is C 1-10 -alkylene, C 1-10 -alkenylene or C 1-10 -alkynylene; X is —O—, —S—, or CR 4 R 5 —; and Y is —CR 6 R 7 , —CR 6 R 7 —CR 8 R 9 , or CR 6 ═CR 7 —; or X and Y together form a group —CR 4 ═CR 5 , or —CR 4 —CR 5 —CR 6 R 7 —; Z is —O—, or —S—; W is N, C, or CH, and the dotted line is an optional bond; A is a bicyclic ring selected from (Ia) or (Ib) wherein E 1 , E 2 and E 3 are selected from O, S, N, NR 11 , C, CR 12 and CHR 13 , and the dotted line indicates an optional bond, provided that E 2 and E 1 and/or E 3 may not simultaneously be O, or S. The compounds of the invention are considered useful for the treatment of affective disorders, such as depression, psychosis, anxiety disorders including general anxiety disorder, panic disorder, obsessive compulsive disorder, and eating disorders.

  一种具有公式（I）的哌啶，四氢吡啶或哌嗪衍生物，其中B为C1-10-烷基，C1-10-烯基或C1-10-炔基; X为—O—，—S—或CR4R5—; Y为—CR6R7，—CR6R7—CR8R9或CR6═CR7—; 或X和Y一起形成一个群组—CR4═CR5，或—CR4—CR5—CR6R7—; Z为—O—或—S—; W为N，C或CH，虚线为可选键; A为从（Ia）或（Ib）中选择的双环环，其中E1，E2和E3选择自O，S，N，NR11，C，CR12和CHR13，并且虚线表示可选键，前提是E2和E1和/或E3不能同时为O或S。本发明的化合物被认为对治疗情感障碍有用，例如抑郁症，精神病，焦虑症，包括普通焦虑症，恐慌症，强迫症和进食障碍。
• Piperidine derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0518805A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Piperidine compounds having the general general Formula I wherein R¹ is a) a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2 membered spacer group or; b) a group having the general Formula II : wherein X is CHR¹⁰, O, S, SO, SO₂ or NR¹⁰, R¹⁰ being hydrogen, alkyl or alkenyl, an amino group, sulfonyl, optionally substituted phenyl or a hetero aromatic group; Y is CH, CH₂, NH, C=O or C=S; Ra - Rd are substituents; U is CH₂, O or S; Q¹ is a bond , alkylene or alkenylen and Q² alkylene having at least two C-atoms or alkenylene R² and R³ are hydrogen, or alkyl or they may together form an ethylene or propylene bridge; R⁴ to R⁷ are substituents; and i) Z¹ and Z² are linked together in which case: Z¹ is CH₂, O or S; Z² and Z³ are independently (CH₂)n, n being 0 or 1, O or S or Z¹ and Z² may together represent a group -CH=CH-; or when Z³ is (CH₂)n wherein n is 0, Z¹ and Z² may together represent a 3-membered divalent group; or ii) when R¹ is a group as defined in b) Z¹ and Z² may also be unlinked, in which case: Z¹ is substituent, Z² is hydrogen and Z³ is (CH₂)n wherein n is 0; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile dementia of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般式I的哌啶化合物，其中R¹是a)由至少2个成员的间隔基团连接到哌啶N原子的烷基，烯基，环烷基，环烯基，苯基，环烷基烷基，环烯基烷基，苯基烷基或二苯基烷基的群；或b)具有一般式II的群：其中X是CHR¹⁰，O，S，SO，SO₂或NR¹⁰，R¹⁰为氢，烷基或烯基，氨基，磺酰基，可选取代的苯基或杂环芳基；Y是CH，CH₂，NH，C=O或C=S；Ra至Rd是取代基；U是CH₂，O或S；Q¹是键，烷基或烯基，Q²是至少有两个C原子的烷基或烯基，R²和R³是氢，或烷基，或它们可以一起形成乙烯或丙烯桥；R⁴到R⁷是取代基；i）Z¹和Z²连接在一起的情况下：Z¹是CH₂，O或S；Z²和Z³是独立的（CH₂）n，n为0或1，O或S，或Z¹和Z²可以一起表示一个组-CH=CH-；或者当Z³为（CH₂）n，其中n为0时，Z¹和Z²可以一起表示一个3成员双价基团；或ii）当R¹是b）中定义的群时，Z¹和Z²也可以未连接，在这种情况下：Z¹是取代基，Z²是氢，Z³是（CH₂）n，其中n为0；具有强大的sigma受体活性。此外，它们在动物模型中表现出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症，精神病，癫痫，惊厥，运动障碍，记忆障碍，脑血管疾病，阿尔茨海默病或帕金森病的药物。
• [EN] 4,5,6 AND 7-INDOLE AND INDOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 4, 5, 6, ET 7-INDOLE OU D'INDOLINE, LEUR PREPARATION, ET LEUR UTILISATION
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1999067237A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) A substituted 4-, 5-, 6-, and 7-indole or indoline derivative of Formula (I) wherein A is a group having formula (IIA), (IIB), (IIC) wherein X, U, Y, R3 to R12, Z, W, n and m are as defined above. The compounds are potent serotonin reuptake inhibitors and have 5-HT1A receptor antagonistic activity.(FR) L'invention concerne un dérivé de 4-, 5-, 6-, et 7-indole ou d'indoline substitué de formule (I), dans laquelle A représente un groupe de formule (IIA), (IIB), (IIC), dans laquelle X, U, Y, R3 à R12, Z, W, n et m sont tels que définis ci-dessus. Les composés de cette invention sont de puissants inhibiteurs du recaptage de la sérotonine, et présentent une action antagoniste du récepteur 5-HT1A.

  一个代替4-, 5-, 6-, 和7-吲哚或吲哚啉衍生物的化合物，其化学式为(I)，其中A是一个具有化学式(IIA)，(IIB)，(IIC)的基团，其中X，U，Y，R3到R12，Z，W，n和m的定义如上所述。这些化合物是有效的血清素再摄取抑制剂，并具有5-HT1A受体拮抗活性。
• 4,5,6, and 7-indole and indoline derivatives, their preparation and use
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020128272A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A substituted 4-, 5-, 6-, and 7-indole derivative of Formula (I) 1 wherein A is a group having formula (IIA), (IIB), (IIC) 2 wherein X, U, Y, R 3 to R 12 , Z, W, n and m are as defined above. The compounds are potent serotonin reuptake inhibitors and have 5-HT 1A receptor antagonistic activity.

  一种公式（I）1中A代表具有公式（IIA），（IIB），（IIC）2的基团的取代的4-，5-，6-和7-吲哚衍生物，其中X，U，Y，R3至R12，Z，W，n和m如上所定义。这些化合物是有效的血清素再摄取抑制剂，具有5-HT1A受体拮抗活性。
• Piperidine derivatives having anxiolytic effect
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0853085A1

  公开（公告）日：1998-07-15

  Piperidine compounds having the general general Formula I wherein R1 is a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2 membered spacer group or; R2 and R3 are hydrogen, or alkyl or they may together form an ethylene or propylene bridge; R4 to R7 are substituents; and Z1 is CH2, O or S; Z2 and Z3 are independently (CH2)n, n being 0 or 1, O or S or Z1 and Z2 may together represent a group -CH=CH-; or when Z3 is (CH2)n wherein n is 0, Z1 and Z2 may together represent a 3-membered divalent group; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile dementia of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般通式 I 的哌啶化合物 其中 R1 是 由烷基、烯基、环烷基、环烯基、苯基、环烷基烷基、环烯基烷基、苯基烷基或二苯基烷基组成的基团，通过至少2个成员的间隔基团与哌啶基N原子相连；或 R2 和 R3 是氢、烷基或可共同形成乙烯桥或丙烯桥；R4 至 R7 是取代基；以及 Z1 是 CH2、O 或 S；Z2 和 Z3 独立地是 (CH2)n（n 为 0 或 1）、O 或 S，或者 Z1 和 Z2 可共同代表一个基团 -CH=CH-；或者当 Z3 是 (CH2)n 时（其中 n 为 0），Z1 和 Z2 可共同代表一个三元二价基团； 显示出强大的 sigma 受体活性。此外，它们在动物模型中显示出抗焦虑特性。因此，它们可用作治疗焦虑症、精神病、癫痫、抽搐、运动障碍、运动失调、健忘症、脑血管疾病、阿尔茨海默型老年痴呆症或帕金森病的药物。