ethyl 2-[4-[2-[[2-[3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-yl]benzoyl]amino]ethyl]-7-[2-[(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-ethylamino]-2-oxoethyl]-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate | 957144-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-[4-[2-[[2-[3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-yl]benzoyl]amino]ethyl]-7-[2-[(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-ethylamino]-2-oxoethyl]-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 957144-06-8
• 化学式: C₆₁H₈₂N₈O₉
• 分子量: 1071.37
• InChiKey: JMEDOMVMEIPTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-[2-[[2-[3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-yl]benzoyl]amino]ethyl]-7-[2-[(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-ethylamino]-2-oxoethyl]-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate 、 三氯化钕 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Near IR-emitting DNA-probes exploiting stepwise energy transfer processes

  摘要：

  报告了两种新的基于环烯的近红外发光镧系配合物的合成和表征；这些镧系元素由罗丹明激发，而罗丹明又由香豆素 2 分子的能量转移激发。这三种发光体在光谱的紫外-可见-近红外区域发挥着能量转移级联的作用，从而产生巨大的斯托克斯偏移。双股 DNA 可选择性地关闭两个能量转移过程中的一个，从而实现近红外区域的 DNA 发光传感。DFT 计算解释了环烯支架的区域选择性二烷基化。

  DOI：

  10.1039/b708940f
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-(2-aminoethyl)-7-[2-[(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-ethylamino]-2-oxoethyl]-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate 、 罗丹明B 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-[4-[2-[[2-[3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-yl]benzoyl]amino]ethyl]-7-[2-[(4,6-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)-ethylamino]-2-oxoethyl]-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Near IR-emitting DNA-probes exploiting stepwise energy transfer processes

  摘要：

  报告了两种新的基于环烯的近红外发光镧系配合物的合成和表征；这些镧系元素由罗丹明激发，而罗丹明又由香豆素 2 分子的能量转移激发。这三种发光体在光谱的紫外-可见-近红外区域发挥着能量转移级联的作用，从而产生巨大的斯托克斯偏移。双股 DNA 可选择性地关闭两个能量转移过程中的一个，从而实现近红外区域的 DNA 发光传感。DFT 计算解释了环烯支架的区域选择性二烷基化。

  DOI：

  10.1039/b708940f

文献信息

• Near IR-emitting DNA-probes exploiting stepwise energy transfer processes
  作者：Andras Bodi、K. Eszter Borbas、James I. Bruce

  DOI：10.1039/b708940f

  日期：——

  The synthesis and characterisation of two new cyclen-based near IR-emitting lanthanide complexes is reported; the lanthanides are sensitised by rhodamine, which in turn is excited by energy transfer from a coumarin 2 moiety. The three lumophores function as an energy transfer cascade spanning the UV-visible-near IR region of the spectrum, resulting in large Stokes shifts. Double stranded DNA selectively switches one of the two energy transfer processes off, enabling luminescent DNA-sensing in the near IR region. The regioselective di-alkylation of the cyclen scaffold is explained with the help of DFT calculations.

  报告了两种新的基于环烯的近红外发光镧系配合物的合成和表征；这些镧系元素由罗丹明激发，而罗丹明又由香豆素 2 分子的能量转移激发。这三种发光体在光谱的紫外-可见-近红外区域发挥着能量转移级联的作用，从而产生巨大的斯托克斯偏移。双股 DNA 可选择性地关闭两个能量转移过程中的一个，从而实现近红外区域的 DNA 发光传感。DFT 计算解释了环烯支架的区域选择性二烷基化。