Methyl 4-(3'-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate | 153275-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: Methyl 4-(3'-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 153275-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: ZIDTZZSQMLLAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 Methyl 4-(3'-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 11-(furan-3-yl)-15-methyl-8,12-diazatetracyclo[10.2.1.01,9.02,7]pentadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strychnan- and aspidospermatan-type alkaloids. 2. Generation of 15-(3-furanyl) ABCE tetracyclic intermediates

  摘要：

  The synthesis of N(b)-benzyl-2-(dimethyl 2-malonyl)- and 2-(methyl 2-acetyl)tryptamines (21, 25) provides access to methyl 4-(3-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) and methyl 3-benzyl-5-(3-furanyl)-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate (9), potential intermediates for the syntheses of strychnos alkaloids. A new condensation-sigmatropic rearrangement reaction gives the tetracyclic product 9 directly from the tryptamine 25.

  DOI：

  10.1021/jo00078a029
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 Methyl 4-(3'-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of strychnan- and aspidospermatan-type alkaloids. 2. Generation of 15-(3-furanyl) ABCE tetracyclic intermediates

  摘要：

  The synthesis of N(b)-benzyl-2-(dimethyl 2-malonyl)- and 2-(methyl 2-acetyl)tryptamines (21, 25) provides access to methyl 4-(3-furanyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (12) and methyl 3-benzyl-5-(3-furanyl)-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate (9), potential intermediates for the syntheses of strychnos alkaloids. A new condensation-sigmatropic rearrangement reaction gives the tetracyclic product 9 directly from the tryptamine 25.

  DOI：

  10.1021/jo00078a029