2,3-bis(4-chlorophenyl)-2,3-butanediol | 21985-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-bis-(4-chloro-phenyl)-butane-2,3-diol；2,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-butan-2,3-diol；2,3-bis(4-chlorophenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 21985-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 311.208
• InChiKey: ZVVZUFLIWLYMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-chlorophenyl)-2,3-butanediol 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1, 2-二醇，α-酮和 1, 2-二酮与次氯酸钠水溶液的氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)

  DOI：

  10.1080/00304940709356010
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,3-bis(4-chlorophenyl)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Zn-AlCl3·6H2O介导的水介质反应：频哪醇偶联反应

  摘要：

  摘要 通过芳香醛和酮与市售锌和AlCl3·6H2O在水中的频哪醇偶联反应，已经以良好的收率制备了邻二醇。

  DOI：

  10.1080/00397911003797833

文献信息

• A selective, efficient and environmentally friendly method for the oxidative cleavage of glycols
  作者：Nuria García、Rubén Rubio-Presa、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c5gc02862k

  日期：——

  A catalytic methodology for the oxidative cleavage of vicinal diols is described as an advantageous alternative in terms of environmental impact to classical methods involving toxic oxidants. The novel strategy...

  就环境影响而言，用于邻位二醇的氧化裂解的催化方法被描述为对涉及有毒氧化剂的传统方法的环境影响的有利替代方案。新颖的策略...
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Mg/Triethylammonium Formate: A Useful System for Reductive Dimerization of Araldehydes into Pinacols; Nitroarenes into Azoarenes and Azoarenes into Hydrazoarenes
  作者：M. GEETA PAMAR、P. GOVENDER、K. MUTHUSAMY、RUI W. M. KRAUSE、H.M. NANJUNDASWAMY

  DOI：10.13005/ojc/290316

  日期：2013.9.30

  of triethylammonium formate in the presence of magnesium for the efficient intermolecular pinacol coupling using MeOH as solvent. Various aromatic carbonyls underwent smooth reductive coupling to give the corresponding 1,2-diols. A series of azo compounds were obtained by the reductive coupling of nitroaromatics while azo compounds were reduced to the corresponding hydrazoarenes by this system. There

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。
• A Convenient Electrochemical Method for Conversion of 4-Haloacetophenone to 1-(4-Halophenyl)ethanol
  作者：Yoshikazu Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1990.1719

  日期：1990.9

  In the presence of a catalytic amount of Sb(III), 4-fluoro-, 4-chloro-, 4-bromo-, and 4-iodoacetophenone were converted into the corresponding 1-(4-halophenyl)ethanols by an electrochemical method (−3.7 mA/cm2, 6F/mol, Pb cathode). Each alcohol yielded 91, 94, 98, and 94%, respectively.

  在Sb(III)的催化量存在下，通过电化学方法（−3.7 mA/cm²，6F/mol，铅阴极），4-氟代、4-氯代、4-溴代和4-碘代乙酰苯分别被转化为相应的1-(4-卤代苯基)乙醇，产率分别为91%、94%、98%和94%。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。