2,6-diamino-3-(2-naphthyl)pyrazine | 212778-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-diamino-3-(2-naphthyl)pyrazine
• 英文别名: 2,6-Diamino-3-(2-naphthalenyl)-pyrazine；3-naphthalen-2-ylpyrazine-2,6-diamine
• CAS: 212778-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: JTCZRXLGHCTLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

文献信息

• [EN] CYCLIC TRIAZO AND DIAZO SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEUR DE CANAUX SODIQUES TRIAZOÏQUES ET DIAZOÏQUES CYCLIQUES
  申请人：UNIV GREENWICH

  公开号：WO2009090431A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general structure in which X and Y are each N or C with at least one of X and Y being N; Z is a single bond or an optionally substituted linking group R1 is hydrogen or a substituent group; R2 is amino or a substituent group; N* is amino when RI is hydrogen or =NH when R1 is a substituent group; or N* is a group NRaRb where Ra and Rb are independently H or an alkyl group; or N* is an optionally substituted piperazinyl ring; and A is an optionally substituted heterocyclic or carbocyclic ring system which may be linked to the triazo/diazo ring through R2 to form a fused multicyclic ring; are indicated as suitable for treatment of disorders in mammals that are susceptible to sodium channel blockers and antifolates, and particularly disorders such epilepsy, multiple sclerosis, glaucoma and uevitis, cerebral traumas and cerebral ischaemias, stroke, head injury, spinal cord injury, surgical trauma, neurodegenerative disorders, motorneurone disease, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, chronic inflammatory pain, neuropathic pain, migraine, bipolar disorder, mood, anxiety and cognitive disorders, schizophrenia and trigeminal autonomic cephalalgias; for treatment of mammalian cancers; and for treatment of malaria.

  通用结构化合物，其中X和Y分别为N或C，至少X和Y中的一个为N；Z是单键或可选择性取代的连接基团；R1是氢或取代基团；R2是氨基或取代基团；N*是氨基，当R1为氢或=NH时，当R1为取代基团时；或N*是一个NRaRb基团，其中Ra和Rb分别为H或烷基基团；或N*是一个可选择性取代的哌嗪环；A是一个可选择性取代的杂环或碳环系统，可以通过R2与三唑/重氮环连接形成融合的多环环；适用于治疗对钠通道阻滞剂和抗叶酸类药物敏感的哺乳动物的疾病，特别是癫痫、多发性硬化、青光眼和葡萄膜炎、脑外伤和脑缺血、中风、头部损伤、脊髓损伤、手术创伤、神经退行性疾病、运动神经元疾病、阿尔茨海默病、帕金森病、慢性炎症性疼痛、神经病性疼痛、偏头痛、双相情感障碍、情绪、焦虑和认知障碍、精神分裂症和三叉神经自主性头痛；用于治疗哺乳动物癌症；以及用于治疗疟疾。
• [EN] PYRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998038174A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl substituted by one or more halogen atoms, naphthyl and naphthyl substituted by one or more halogen atoms; R2 is selected from the group consisting of -NH2 and -NHC(=O)Ra; R3 is selected from the group consisting of -NRbRc, -NHC(=O)Ra and hydrogen, R4 is selected from the group consisting of hydrogen, -C1-4 alkyl, -C1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms, -CN, -CH2OH, -CH2ORd and -CH2S(O)x Rd; wherein Ra represents C1-4 alkyl or C3-7cycloalkyl, and Rb and Rc, which may be the same or different, are selected from hydrogen and C1-4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 6-membered nitrogen containing heterocycle, which heterocycle can be further susbtituted with one or more C1-4 alkyl; Rd is selected from C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms; x is an integer zero, one or two; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; with the proviso that R1 does not represent (a); when R2 is -NH2, and both R3 and R4 are hydrogen.(FR) L'invention a pour objet un composé selon la formule (I). Dans cette dernière, R1 est sélectionné dans le groupe se composant de phényle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, de naphthyle et de naphthyle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; R2 est sélectionné dans le groupe se composant de -NH2 et -NHC(=O)Ra; R3 est sélectionné dans le groupe se composant de -NRbRc, -NHC(=O)Ra et d'hydrogène, R4 est sélectionné dans le groupe se composant d'hydrogène, d'alkyle-C1-4,alkyle-C1-4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, -CN, -CH2OH, -CH2ORd et -CH2S(O)xRd, où Ra représente alkyle C1-4 ou cycloalkyle C3-7, et Rb et Rc qui peuvent être les mêmes ou différents, sont sélectionnés parmi de l'hydrogène et alkyle C1-4, ou ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment un azote à 6 éléments contenant de l'hétérocycle. Cet hétérocycle peut, en outre, être substitué par un ou plusieurs alkyles C1-4; Rd est sélectionné parmi alkyle C1-4 ou alkyle C1-4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; x est un nombre entier zéro, un ou deux. L'invention concerne également des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces composés. R1 ne doit pas représenter la formule (II) où R2 est -NH2, et R3 et R4 sont tous deux de l'hydrogène.

  化合物的化学式为（I），其中R1选自苯基，该苯基被一个或多个卤素原子取代，萘基和该萘基被一个或多个卤素原子取代的基团；R2选自-NH2和-NHC（=O）Ra的基团；R3选自-NRbRc，-NHC（=O）Ra和氢的基团；R4选自氢，-C1-4烷基，-C1-4烷基被一个或多个卤素原子取代，-CN，-CH2OH，-CH2ORd和-CH2S（O）xRd的基团；其中Ra代表C1-4烷基或C3-7环烷基，而Rb和Rc（可以相同也可以不同）选自氢和C1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个含氮6元杂环，该杂环可以进一步被一个或多个C1-4烷基取代；Rd选自C1-4烷基或C1-4烷基被一个或多个卤素原子取代的基团；x是整数零、一或二；以及其药学上可接受的衍生物；但是要注意，当R2为-NH2，而R3和R4均为氢时，R1不能代表（a）。
• Pyrazine compounds
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：US20020169172A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 where R 1 is phenyl substituted by one or more halogen atoms, naphthyl and naphthyl substituted by one or more halogen atoms; R 2 is —NH 2 and —NHC(═O)R a ; R 3 is —NR b R c , —NHC(═O)R a or hydrogen; R 4 is hydrogen, —C 1-4 alkyl, —CN, —CH 2 OH, —CH 2 OR d , —CH 2 S(O) x R d and —C 1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms in which R a represents C 1-4 alkyl or C 3-7 cycloalkyl, and R b and R c , which may be the same or different, are hydrogen or C 1-4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 6-membered nitrogen containing heterocycle, which heterocycle can be further substituted with one or more C 1-4 alkyl; R d is C 1-4 alkyl or C 1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms; x is an integer zero, one or two; and salts, solvates and prodrugs thereof, provided that R 1 does not represent: 2 when R 2 is —NH 2 , and both R 3 and R 4 are hydrogen. The compounds are useful as analgesics, anticonvulsants, for treating bipolar disorder and as neuroprotectants.

  化合物的化学式为（I）1，其中R1是被一个或多个卤素原子取代的苯基，萘基和被一个或多个卤素原子取代的萘基；R2是—NH2和—NHC(═O)Ra；R3是—NRbRc，—NHC(═O)Ra或氢；R4是氢，—C1-4烷基，—CN，—CH2OH，—CH2ORd，—CH2S(O)xRd和被一个或多个卤素原子取代的—C1-4烷基，其中Ra代表C1-4烷基或C3-7环烷基，而Rb和Rc可以相同也可以不同，分别是氢或C1-4烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成一个含有氮的6元杂环，该杂环可以进一步被一个或多个C1-4烷基取代；Rd是C1-4烷基或被一个或多个卤素原子取代的C1-4烷基；x是整数零、一或二；以及其盐、溶剂化合物和前药，但要求当R2是—NH2且R3和R4都是氢时，R1不表示2。这些化合物在作为止痛药、抗癫痫药、治疗双相障碍和神经保护剂方面具有用途。
• CYCLIC TRIAZO AND DIAZO SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：University of Greenwich

  公开号：US20140155403A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A method of treating a disorder. The method includes administering to a subject in need thereof a compound of formula (I): Each of A, N*, X, Y, Z, R1, and R2 is defined herein. Also disclosed are compounds of the formula and a pharmaceutical composition containing such a compound.

  一种治疗疾病的方法。该方法包括向需要治疗的受试者施用式（I）的化合物：其中A、N*、X、Y、Z、R1和R2均在此定义。还公开了该式的化合物和包含该化合物的制药组合物。
• PYRAZINE COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0966448B1

  公开（公告）日：2003-10-01