7-chlorobenzopyran | 18385-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chlorobenzopyran
• 英文别名: 7-Chlor-3-chromen；7-Chlor-chrom-3-en；7-chloro-2H-chromene；7-chloro-2H-chromene
• CAS: 18385-91-6
• 化学式: C₉H₇ClO
• mdl: MFCD18450647
• 分子量: 166.607
• InChiKey: HXNAZLCBACJSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane bis-trifluoroacetic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到7-chlorobenzopyran
  参考文献：
  名称：

  肼催化的闭环羰基-烯烃复分解反应合成2H-Chromenes

  摘要：

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03656

文献信息

• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具
• The Thermal [3,3] Claisen Rearrangement of the 3-Substituted Phenyl Allyl and Propargyl Ethers. The Synthesis of 4-Halobenzo[b]furans
  作者：Vernon G. S. Box、Panayiotis C. Meleties

  DOI：10.3987/rev-98-501

  日期：——
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。