tetrakis(trifluoromethyl)tetrathiafulvalene | 26393-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: tetrakis(trifluoromethyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 1,3-Dithiole, 2-(4,5-di-trifluoromethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-；2-[4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole
• CAS: 26393-26-0
• 化学式: C₁₀F₁₂S₄
• 分子量: 476.355
• InChiKey: OPVGJIXOXPDXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  179.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(trifluoromethyl)tetrathiafulvalene 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-bis{2-(4,5-bis(trifluoromethyl)1,3-dithiol-2-ylidene)-1,2-bis(trifluoromethyl)ethylidene}-1,2,4,5-tetrathiane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dithiolium carbenes from acetylenes and carbon disulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00794a039
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 五氯化磷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tetrakis(trifluoromethyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Maletzko, Christian; Sundermeyer, Wolfgang; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2025 - 2031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine Segregation in Crystalline Materials: Structural Control and Solid-State [2+2] Cycloaddition in CF3-Substituted Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1002/chem.200501078

  日期：2006.4.3

  number of CF(3) moieties. Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing one or two CF(3) groups, that is, (Z)- and (E)-(CF(3))(2)TTF ((Z)-1, (E)-1), EDT-TTF-CF(3) (2), and EDT-TTF(CF(3))(2) (3) (EDT=ethylenedithio) are prepared from the 1,3-dipolar reaction of methyl 4,4,4-trifluorotetrolate with ethylenetrithiocarbonate. The structures of neutral (Z)-1, (E)-1, 2, and 3 as indicated by single-crystal X-ray

  此处，在基于仅带有有限数量CF（3）部分的硬质芳族分子的晶体材料领域中，评估了长全氟化链对液晶中间相或介观胶束排列中两亲分子的结构和稳定性的众所周知的影响。带有一个或两个CF（3）基团的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，即（Z）-和（E）-（CF（3））（2）TTF（（Z）-1，（E）-1） ，EDT-TTF-CF（3）（2）和EDT-TTF（CF（3））（2）（3）（EDT =乙二硫基）由甲基4,4的1,3-偶极反应制备，用三硫代碳酸亚乙酯酯化4-三氟四氟酸酯。中性（Z）-1，（E）-1，2，的结构 单晶X射线衍射测量表明，图3和图3揭示了层状结构的反复形成，其中含氟部分的强烈分离和含氟双层的形成，这归因于CF（3）官能化后这些TTF衍生物的两亲特性，并且不需要更长的C（n）F（2n + 1）（n> 1）全氟链。在（E）-1的层状结构中观察到的外部C == C双键之间的分子间距离短，可实现固态[2
• New metal-assisted synthesis of tetrakis(trifluoromethyl)tetrathiafulvalene
  作者：Claudio Bianchini、Andrea Meli

  DOI：10.1039/c39830001309

  日期：——

  [(triphos)NiCS2C2(CF3)2}][triphos = 1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane] affords the complexes [(triphos)Ni(CO)] or [(triphos)Ni(F3CCCCF3)], whereas the 1,3-dithiolium carbene dimerizes to tetrakis(trifluoromethyl)tetrathiafulvalene.

  在配合物[（（triphos）Ni CS 2 C 2（CF 3）2 }]] [triphos = 1,1,1-tris（diphenylphosphinomethyl ）中，用CO或F 3 CC CCF 3取代1,3-二硫鎓卡宾配体）乙烷] [[（triphos）Ni（CO）]或[（triphos）Ni（F 3 CC CCF 3）]形成络合物，而1,3-二硫代卡宾卡宾二聚为四（三氟甲基）四硫富瓦烯。
• An ESR Study of the Radical Cations of Tetrathiafulvalene (TTF) and Electron Donors Containing the TTF Moiety
  作者：Luka ?avara、Fabian Gerson、Dwaine O. Cowan、Knud Lerstrup

  DOI：10.1002/hlca.19860690117

  日期：1986.2.5

  Hyperfine data and g factors are reported for the radical cations of tetrathiafulvalene (TTF; 1) and of its derivatives 2–13. From the intense satellite spectra of 1+–13+ not only the coupling constants of the 33S isotopes in the TTF moiety could be determined, but also, in favourable cases, those of the 13C isotopes in the central double bond. The former values range from 0.370 (8+) to 0.470 mT (4+) and the

  报道了四硫富瓦烯（TTF; 1）及其衍生物2-13的自由基阳离子的超精细数据和g因子。从1 + – 13 +的强卫星光谱中，不仅可以确定TTF部分中33 S同位素的偶合常数，而且在有利的情况下，还可以确定中心双键中13 C同位素的偶合常数。前者的值范围为0.370（8 +）至0.470 mT（4 +），而后者的值范围为0.255（8 +）至0.360 mT（4 +））在二的自由基阳离子（亚乙基）-TTF（8 +）和四氰基-TTF（4 +）。TTF的自由基阳离子（1 +）显示出中间值，为0.425的33 S和0.285 mT的为13个Ç同位素。1 + – 13 +中的自旋种群在很大程度上位于π系统的中央S 2 C CS 2部分。它倾向于通过在TTF的2、3、6、7位上被电子接受（供体）基团取代而增加（减少）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.2, page 15 - 38
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.2, page 57 - 85
  作者：

  DOI：——

  日期：——