3-carboethoxy-4-trifluoromethylfuran | 137348-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-carboethoxy-4-trifluoromethylfuran
• 英文别名: 3-F-methyl-4-ethoxycarbonylfurane；ethyl 4-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 137348-39-1
• 化学式: C₈H₇F₃O₃
• 分子量: 208.137
• InChiKey: WIWXDXMUGMFHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboethoxy-4-trifluoromethylfuran 、 六氟-2-丁炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2-carboethoxy-3,5,6-tris(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  3-羰基乙氧基-4-三氟甲基呋喃的高产率合成以及该糠酸酯与炔属二烯亲和物的一些Diels-Alder反应

  摘要：

  呋喃与4,4,4-三氟丁-2-酸乙酯（1）（摩尔比为1.2：1）在40°C的真空下反应，得到1：1加成的氧杂降冰片二烯（3）（70％）和2 ：1加成物（5）为内向异构体（5a）（16％）和外向异构体（5b）（10％）的异构体；在20℃下，使用过量的酯1，将1：1加合物3的收率提高至93％。1：1的加合物3催化加氢（）并控制氢的吸收，从而生成氧杂硼硼烷9（89％）或氧杂降冰片烯10（90％），并进行化合物10的流热解在氮气中400℃下，得到3-羧乙氧基-4-三氟甲基呋喃（2）（89％）。的呋喃狄尔斯-阿尔德环加成反应2与炔烃CF 3 CCCF 3（100℃），1（100℃）和的MeO 2 CCCCO 2我（120℃）在溶剂CH 2氯2得到1：1的加合物分别为13（95％），14（47％）加15（45％）和16（92％），但在120°C或更低温度和150°C或更低温度下不会与丙酸乙酯发生反

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03098-k
• 作为产物：
  描述：

  2-carboethoxy-3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 以89%的产率得到3-carboethoxy-4-trifluoromethylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-羰基乙氧基-4-三氟甲基呋喃的高产率合成以及该糠酸酯与炔属二烯亲和物的一些Diels-Alder反应

  摘要：

  呋喃与4,4,4-三氟丁-2-酸乙酯（1）（摩尔比为1.2：1）在40°C的真空下反应，得到1：1加成的氧杂降冰片二烯（3）（70％）和2 ：1加成物（5）为内向异构体（5a）（16％）和外向异构体（5b）（10％）的异构体；在20℃下，使用过量的酯1，将1：1加合物3的收率提高至93％。1：1的加合物3催化加氢（）并控制氢的吸收，从而生成氧杂硼硼烷9（89％）或氧杂降冰片烯10（90％），并进行化合物10的流热解在氮气中400℃下，得到3-羧乙氧基-4-三氟甲基呋喃（2）（89％）。的呋喃狄尔斯-阿尔德环加成反应2与炔烃CF 3 CCCF 3（100℃），1（100℃）和的MeO 2 CCCCO 2我（120℃）在溶剂CH 2氯2得到1：1的加合物分别为13（95％），14（47％）加15（45％）和16（92％），但在120°C或更低温度和150°C或更低温度下不会与丙酸乙酯发生反

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03098-k

文献信息

• Transferring Substituents from Alkynes to Furans and Pyrroles through Heteronorbornadienes as Intermediates: Synthesis of β-Substituted Pyrroles/Furans
  作者：Javier García-Domínguez、Marina Carranza、Edijs Jansons、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01145

  日期：2023.9.15

  synthetic intermediates for the preparation of 3/4-substituted (β-substituted) furans/pyrroles is presented. The method lies in the inverse electron demand Diels–Alder (iEDDA) cycloaddition between a substituted heteronorbornadiene and an electron-poor tetrazine followed by spontaneous fragmentation of the resulting cycloadduct via two retro-Diels–Alder (rDA) reactions affording a β-substituted furan/pyrrole

  介绍了 7-氧杂/氮杂降冰片二烯作为合成中间体用于制备 3/4-取代（β-取代）呋喃/吡咯的用途。该方法在于取代的异降冰片二烯和缺电子四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德（iEDDA）环加成，然后通过两个逆狄尔斯-阿尔德（rDA）反应将所得环加合物自发裂解，得到β-取代的呋喃/吡咯。在 29 种杂环的制备中探索了这种串联 iEDDA/rDA/rDA 反应的范围。还描述了直接从异降冰片二烯中间体的炔前体开始的一锅法。
• Obtention de 3-F-alkyl-4-ethoxycarbonyl furanes
  作者：A. Nezis、J. Fayn、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82348-9

  日期：1991.7

  3-F-alkyl-4-ethoxycarbonylfuranes have been prepared from 2-F-alkyl-3-ethoxycarbonyl-7-oxa-(2,2,1)-bicyclo hepta-2,5-dienes by retro Diels-Alder reactions with tetracyclone (2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienone).The products were characterised by elemental analysis, NMR H-1 and F-19, and Mass Spectrometry.