methylthiosulfonic acid S-(2-cyanoethyl) ester | 7651-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methylthiosulfonic acid S-(2-cyanoethyl) ester
• 英文别名: methylthiosulfonic acid S-cyanoethyl ester；S-(2-cyanoethyl) methanesulfonothioate；S-(2-cyanoethyl) methanethiosulfonate；(2-Cyanoaethyl)-methylthiolsulfonat；S-(2-cyanoethyl)methylthiosulfonate；S-cyanoethylmethylthiosulfonate；3-methylsulfonylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 7651-64-1
• 化学式: C₄H₇NO₂S₂
• 分子量: 165.237
• InChiKey: QKYDNNUYKDDIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiosulfonic acid S-(2-cyanoethyl) ester 、 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 3'-H-膦酰胺酸酯衍生物开发寡脱氧核苷酸的新合成方法

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种使用核苷 3'- H-膦酰胺酸酯衍生物作为单体的溶液相合成寡脱氧核苷酸 (ODN) 的新方法。在不使用添加剂的温和碱性条件下，具有杂环氨基作为离去基团的H-膦酰胺酸酯单体与醇反应形成核苷酸间H-膦酸酯二酯。所得的核苷酸间键被转化为更稳定的键，例如S-氰乙基硫代磷酸二酯。此外，在脱三苯甲基的条件下，未反应的H-膦酰胺酯单体被转化为水溶性化合物，很容易通过萃取去除。因此，只需要简单的萃取来纯化中间体，并且仅用一次硅胶柱层析纯化就实现了从单体到三胸苷二硫代磷酸酯的液相合成。该方法适用于脱氧腺苷、脱氧胞苷和脱氧鸟苷衍生物。这种策略使我们能够减少试剂的数量并简化纯化过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob02292c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 potassium methanethiosulphonate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methylthiosulfonic acid S-(2-cyanoethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基硫代硫酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00335a028

文献信息

• Internucleotidic bond formation using <i>H</i>-phosphonamidate derivatives and acidic activators
  作者：Taiki Tsurusaki、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/d3ra06193k

  日期：——

  We previously developed a synthesis method for oligodeoxynucleotides using H-phosphonamidate derivatives as monomers. In this synthesis method, H-phosphonamidate monomers having a heterocyclic amino group as a leaving group reacts with an alcohol to form an internucleotidic H-phosphonate diester in pyridine without any additives upon heating. In this study, H-phosphonamidate reacted to form an internucleotidic

  我们之前开发了一种使用 H-膦酰胺衍生物作为单体的寡脱氧核苷酸的合成方法。在该合成方法中，具有杂环氨基作为离去基团的H-膦酰胺酯单体与醇在没有任何添加剂的吡啶中加热反应形成核苷酸间H-膦酸酯二酯。在这项研究中，H-氨基膦酸酯在酸性激活剂存在下在室温下反应形成核苷酸间键。这一发现是在酸性活化剂存在下活化H-膦酰胺衍生物的氨基的第一个例子。此外，使用吡啶作为溶剂加速了与酸性活化剂的缩合反应。此外，具有负电性原子的杂环氨基，例如S和O，有效地充当H-膦酰胺单体的离去基团。从结果中，我们假设H-膦酰胺单体互变异构为亚磷酸酯形式是使用酸性活化剂进行缩合反应的重要步骤，并且当使用吡啶作为溶剂和杂环氨基作为离去基团时加速了这一过程。 H-膦酰胺单体的基团。分子轨道计算也支持我们的假设。我们优化了缩合反应条件并合成了带有所有核碱基的二核苷硫代磷酸酯衍生物。
• [EN] CHIRAL CONTROL<br/>[FR] CONTRÔLE CHIRAL
  申请人：ONTORII INC

  公开号：WO2014012081A3

  公开（公告）日：2014-03-06
• Alkyl and Aryl Thiolsulfonates
  作者：James P. Weidner、Seymour S. Block

  DOI：10.1021/jm00335a028

  日期：1964.9
• Development of a new synthetic method for oligodeoxynucleotides using 3′-<i>H</i>-phosphonamidate derivatives
  作者：Taiki Tsurusaki、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/d2ob02292c

  日期：——

  In this study, we developed a new approach for the solution-phase synthesis of oligodeoxynucleotides (ODNs) using nucleoside 3′-H-phosphonamidate derivatives as monomers. The H-phosphonamidate monomers having a heterocyclic amino group as the leaving group reacted with an alcohol to form an internucleotidic H-phosphonate diester under mild basic conditions without using additives. The resultant internucleotidic

  在这项研究中，我们开发了一种使用核苷 3'- H-膦酰胺酸酯衍生物作为单体的溶液相合成寡脱氧核苷酸 (ODN) 的新方法。在不使用添加剂的温和碱性条件下，具有杂环氨基作为离去基团的H-膦酰胺酸酯单体与醇反应形成核苷酸间H-膦酸酯二酯。所得的核苷酸间键被转化为更稳定的键，例如S-氰乙基硫代磷酸二酯。此外，在脱三苯甲基的条件下，未反应的H-膦酰胺酯单体被转化为水溶性化合物，很容易通过萃取去除。因此，只需要简单的萃取来纯化中间体，并且仅用一次硅胶柱层析纯化就实现了从单体到三胸苷二硫代磷酸酯的液相合成。该方法适用于脱氧腺苷、脱氧胞苷和脱氧鸟苷衍生物。这种策略使我们能够减少试剂的数量并简化纯化过程。