4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanenitrile | 25220-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-butyronitrile；4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyronitrile
• CAS: 25220-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• mdl: MFCD09932821
• 分子量: 229.325
• InChiKey: CCMXPQPJYDDIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butyl]carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [(4-芳基哌嗪-1-基)-烷基]-氨基甲酸乙酯衍生物作为潜在抗焦虑剂的合成和药理学评价

  摘要：

  在我们早期研究的基础上，一系列 N-{4-[4-(芳基)哌嗪-1-基]-苯基}-胺衍生物含有具有不同长度（15-20）烷基间隔基的末端氨基甲酰基片段。合成为配体，用于 5-羟色胺-1A (5-HT1A) 受体。进行分子建模研究以解释间隔长度对配体对 5-HT1A 受体的亲和力的影响。化合物 19 显示了负责识别的所有特定相互作用。配体的质子化胺与跨膜 3 螺旋 (TM3) 的带负电荷的 Asp116 形成离子氢键，而氨基甲酰基部分与 TM7 的 Asn386 和 Tyr390 相互作用。芳基参与与 Phe362 形成 CH-π 相互作用。放射性配体结合研究证实了化合物 19 与 5-HT1A 受体在对接研究中的强相互作用。化合物 19 显示出对受体的高亲和力 (Ki = 0.018 nM)。化合物 19 (3​​ mg/kg 体重) 的体内药理学测试显示开放臂进入增加，以及在 Elevated

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0704-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-氯丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.6%的产率得到4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  杂化7-{[2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基]丙基氨基} -5,6,7,8-四氢萘-2-醇类似物的进一步构效关系研究：高亲和力D3的鉴定-具有强效体内活性且作用时间长的激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一种针对多巴胺D2 / D3受体的氨基四氢萘-哌嗪类杂合分子的扩展结构-活性关系研究。已经开发出各种类似的作为位置异构体的类似物，其中酚羟基在芳族环上的位置已经改变。在两个邻苯二酚衍生物之间，具有两个亚甲基接头长度的化合物6e相对于具有四个亚甲基接头的化合物6f对D3的表现出更高的亲和力和对D3的选择性（6e和6f分别为D2 / D3 = 50.6 vs 7.51）。通常，（-）-异构体比（+）-异构体更有效。结合结果表明对化合物（-）-10中的D3受体具有最高选择性（K i = 0.35 nM； D2 / D3 = 71）。在5-羟基系列中，化合物（-）-25（K i = 0.）对D3受体的选择性最高。82 nM；D2 / D3 = 31.5）。大多数有效的化合物在亚纳摩尔水平上对D3受体表现出结合和功能亲和力。用tri化的烯酮作为放​​射性配体，用表达D2或D3受体的HEK-

  DOI：

  10.1021/jm070860r

文献信息

• Synthesis of arylpiperazines with a terminal naphthothiazole group and their evaluation on 5-HT, DA and a receptor
  作者：R Perrone、F Berardi、NA Colabufo、V Tortorella、MG Fornaretto、C Caccia、RA McArthur

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)88916-7

  日期：1997.9

  The synthesis, affinities for 5-HT1A, 5-HT2, D-1, D-2, alpha(1) and alpha(2) receptors and structure-activity relationships are described for a series of arylpiperazines substituted on the N-4 atom with an omega-(2-naphthothiazole)alkyl chain. The best affinity for 5-HT1A receptors was obtained for 1-(2-methoxyphenyl)piperazine derivatives with IC50 values in the range 3.2-12 nM; however, for all the reported compounds mixed 5-HT1A/D-2/alpha affinities were observed.