Ethyl 5-methyl-4-phenylthiophene-2-carboxylate | 62404-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 5-methyl-4-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 62404-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: SYAHQELCLODWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-methyl-4-phenylthiophene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 3-(3,5-dimethyl-4-oxiranylmethoxy-phenyl)-1-(5-methyl-4-phenyl-thiophen-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/137019

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 Ethyl 5-methyl-4-phenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/137019

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• BEATON C. M.; CHAPMAN N. B.; CLARKE K.; WILLIS J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 22, 2355-2363
  作者：BEATON C. M.、 CHAPMAN N. B.、 CLARKE K.、 WILLIS J. M.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC PENTALENE DERIVATIVES
  申请人：Basell Polyolefine GmbH

  公开号：EP1412347A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• Heterocyclic metallocene compounds and use thereof in catalyst systems for producing olefin polymers
  申请人：Basell Polyolefine GmbH

  公开号：EP1854804B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• Process for the preparation of heterocyclic pentalene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040192931A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  A process for preparing heterocyclic pentalene derivative having formula (I): wherein w is a sulfur atom (S), an oxygen atom (O) or a NR or PR group, wherein R is an hydrocarbon group; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , equal to or different from each other, are hydrogen atoms or hydrocarbon groups; said process comprising the following steps: a) contacting a compound of formula (II) T is a OR, NR 2 , CCI 3 , CF 3 , Cl, Br, I, imidazolil or pirazolyl radical; with at least one molar equivalent of a vinyl compound of formula (III): wherein M is MgHal, Li, K, ZnHal, wherein Hal is chlorine, bromine or iodine; (II), (III) b) treating the compound of formula obtained in step a) with a Bronsted acid; c) treating the compound obtained in step b) with a reducing agent; and d) dehydrating the alcohol obtained in step c) in order to obtain the compound of formula (I).