ethyl 5-hydroxy-6,8-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-2,5-methano[1,3]oxathiepino[7,6-b]pyridine-4-carboxylate | 571183-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-6,8-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-2,5-methano[1,3]oxathiepino[7,6-b]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-3,5-dimethyl-9-(trifluoromethyl)-8-oxa-10-thia-6-azatricyclo[7.2.1.0~2,7~]dodeca-2,4,6-triene-11-carboxylate；ethyl 1-hydroxy-3,5-dimethyl-9-(trifluoromethyl)-8-oxa-10-thia-6-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-11-carboxylate
• CAS: 571183-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 363.358
• InChiKey: XECIQQVBKABCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-6,8-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-2,5-methano[1,3]oxathiepino[7,6-b]pyridine-4-carboxylate 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到5,7-dimethyl-2-trifluoromethyl-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮与巯基乙酸烷基酯之间的新型氧化还原反应。含CF 3的2-吡啶酮衍生物的简便合成

  摘要：

  8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮在三乙胺的存在下与巯基乙酸烷基酯反应，生成2-oxa-7-硫代双环[3.2.1]辛烷的吡啶基衍生物，该衍生物经还原性开环反应成烷基2 -{[[3-（4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-3-基）-3-氧代-1-（三氟甲基）丙基]硫烷基}乙酸酯。后者也可以直接从8-氮杂5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮，表现为被掩盖的α，β-不饱和酮，4,6-二甲基-3-（4,4,4-三氟丁-2-烯酰基）吡啶-2（ 1 H）-一。该化合物是由3-乙酰基-4,6-二甲基-2-吡啶酮独立合成的，并对其合成潜力进行了研究。已经以良好至中等的产率制备了多种包含CF 3基团的2-吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049117m
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 5,7-dimethyl-2-trifluoromethyl-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl 5-hydroxy-6,8-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-2,5-methano[1,3]oxathiepino[7,6-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮与巯基乙酸烷基酯之间的新型氧化还原反应。含CF 3的2-吡啶酮衍生物的简便合成

  摘要：

  8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮在三乙胺的存在下与巯基乙酸烷基酯反应，生成2-oxa-7-硫代双环[3.2.1]辛烷的吡啶基衍生物，该衍生物经还原性开环反应成烷基2 -{[[3-（4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶基-3-基）-3-氧代-1-（三氟甲基）丙基]硫烷基}乙酸酯。后者也可以直接从8-氮杂5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮，表现为被掩盖的α，β-不饱和酮，4,6-二甲基-3-（4,4,4-三氟丁-2-烯酰基）吡啶-2（ 1 H）-一。该化合物是由3-乙酰基-4,6-二甲基-2-吡啶酮独立合成的，并对其合成潜力进行了研究。已经以良好至中等的产率制备了多种包含CF 3基团的2-吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo049117m

文献信息

• A Novel Redox Reaction between 8-Aza-5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone and Alkyl Mercaptoacetates
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Barabanov、Boris I. Usachev

  DOI：10.1021/ol034766q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] 8-Aza-5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone reacts with alkyl mercaptoacetates to give pyrido derivatives of 2-oxa-7-thiabicyclo[3.2.1]octane, which undergo the reductive ring-opening to sulfanyl acetates. The latter compounds are useful CF(3)-containing building blocks for the preparation of a variety of 2-pyridone derivatives.

  [反应：请参见文本] 8-Aza-5,7-二甲基-2-三氟甲基色酮与巯基乙酸烷基酯反应生成2-oxa-7-噻二环[3.2.1]辛烷的吡啶衍生物，其还原性开环为乙酸硫烷基酯。后面的化合物是用于制备各种2-吡啶酮衍生物的有用的含CF（3）的结构单元。