(5R,6S)-4-Oxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one | 540744-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5R,6S)-4-Oxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-4-oxido-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-6-one
• CAS: 540744-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: LSPJEXJIIVBCFH-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 (5R,6S)-4-Oxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one 在 三乙基硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到(3R,5R,6S)-3-cyclopentyl-4-hydroxy-5,6-diphenyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  Novel intermolecular carbon radical addition to a nitrone: asymmetric synthesis of α-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211570k/

  摘要：

  在碳碳键形成自由基反应中将腈作为一种有用的自由基受体；研究了烷基自由基与手性乙醛腈的分子间加成；实现了乙醛腈自由基加成的高度立体控制，为δ-氨基酸的不对称合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/b211570k
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮 在 urea-hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(5R,6S)-4-Oxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z

文献信息

• Photochemically-induced C–C bond formation between tertiary amines and nitrones
  作者：Kennosuke Itoh、Ryo Kato、Daito Kinugawa、Hideaki Kamiya、Ryuki Kudo、Masayuki Hasegawa、Hideaki Fujii、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c5ob01277e

  日期：——

  organophotosensitizer and photoirradiation was highly effective in accelerating addition reactions. Several nitrones and tertiary amines were successfully utilized to give β-amino hydroxylamines in good yield. Highly regioselective generation of primary α-aminoalkyl radicals based on Lewis's stereoelectronic rule and diastereoselective addition reactions of primary α-aminoalkyl radicals with nitrones were successfully

  在叔胺存在下，光激发的硝酮既是出色的电子受体，又是自由基受体，通过光化学诱导的叔胺的直接sp 3 C–H官能化作用生成β-氨基羟胺。有机光敏剂和光辐射的组合使用在加速加成反应方面非常有效。成功地利用了几种硝酮和叔胺，以高收率得到了β-氨基羟胺。成功实现了基于Lewis立体电子规则的高区域选择性生成伯α-氨基烷基自由基，以及伯α-氨基烷基自由基与硝酮的非对映选择性加成反应。此外，α-氨基烷基自由基与手性（进行E）-几何固定的α-烷氧基羰基亚硝基。