(+/-)-(1S,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphth-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-(1S,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphth-1-ol
• 英文别名: (1SR,2RS)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1SR,2SR)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S*,2S*)-2-phenyl-1,2-dihydronaphth-1-ol；trans-2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthol；2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；trans-1,2-dihydro-2-phenyl-1-naphthol；(1R,2R)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AHMPDQQOJATYBX-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphth-1-ol 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子的超芳香族稳定：2-取代的1,2-二氢-1-萘酚的酸催化脱水

  摘要：

  对于酸催化脱水速率常数顺-2-取代的1,2-二氢萘由塔夫脱关系日志良好相关ķ = -0.49 - 8.8σ我，与OH和OME轻微负偏差。相比之下，反式取代基与σI的相关性较弱，并且在大多数情况下，其反应比顺式异构体慢。该行为与速率确定的2-取代碳阳离子（萘离子）中间体的形成一致，该中间体对顺式反应物具有2-CH键，其取向适合与电荷中心超共轭。对于反式异构体2-取代基本身在阳离子的最初形成的构型中定向为超共轭。有人认为，ķ顺/ ķ反式率比率的取代基（ME，8.4;卜吨，12.7; pH值，3.8; NH 3 +，160; OH，440）反映他们hyperconjugating能力相对于氢。对于已知的（RS，N 3）或怀疑的（EtSO，EtSO 2）通过π或σ邻基效应稳定阳离子的取代基，观察到反式异构体的反应更快。Taft相关性好表明顺式学生的反应正常，仅因其感应作用而有所区别。反式异构体的较

  DOI：

  10.1021/jo2020483
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 苯基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,1-diphenyl-N,N-bis((S)-1-phenylethyl)phosphinamine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.05h， 以89%的产率得到(+/-)-(1S,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧杂苯并降冰片二烯与格氏试剂和铝试剂的不对称开环反应

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216838

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkably High<i>anti</i>-Stereocontrol
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero、Silvia Cabrera

  DOI：10.1055/s-2006-926379

  日期：——

  protocols for the ring-opening reaction of heterobicyclic alkenes with carbon nucleophiles which typically occur with syn selectivity, the alkylative ring-opening reaction of [2.2.1]oxa- and azabicyclic alkenes with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) takes place with very high or complete anti-stereocontrol under smooth reaction conditions. This new procedure proved to

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。
• Platinum-catalyzed anti-stereocontrolled ring-opening of oxabicyclic alkenes with Grignard reagents
  作者：Dingqiao Yang、Ni Liang

  DOI：10.1039/c3ob42199f

  日期：——

  A new platinum-catalyzed anti-stereocontrolled ring-opening of oxabicyclic alkenes with various Grignard reagents was reported, which afforded the corresponding anti-2-substituted-1,2-dihydronaphthalen-1-ol products with moderate to good yields in the presence of a catalytic amount of Pt(PPh3)4 (2.5 mol%) under mild conditions. The effects of catalyst loading, solvent and temperature on the yield were

  报道了一种新的铂催化的各种格氏试剂对氧杂双环烯烃的反立体控制开环，在存在丁二酮的情况下提供了中等至良好收率的相应的抗-2-取代-1,2-二氢萘-1-醇产物。在温和条件下催化量的Pt（PPh 3）4（2.5 mol％）。还研究了催化剂用量，溶剂和温度对产率的影响。此外，通过X射线衍射分析确认了产物5i的反式构型。
• Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Silvia Cabrera、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol034283m

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A general copper-catalyzed procedure for the stereoselective ring opening of [2.2.1]-oxabicyclic alkenes with Grignard reagents is described. In the presence of catalytic amounts of CuCl/PPh(3) the reaction occurs with very high or complete anti selectivity in all cases.

  [反应：见正文]描述了用格氏试剂对[2.2.1]-氧杂双环烯烃的立体选择性开环的一般铜催化方法。在催化量的CuCl / PPh（3）存在下，反应在所有情况下均具有很高或完全的反选择性。
• Iridium/Copper Co-catalyzed <i>Anti</i>-Stereoselective Ring Opening of Oxabenzonorbornadienes with Grignard Reagents
  作者：Guo Cheng、Wen Yang、Yue Li、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01479

  日期：2016.9.2

  developed for the ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with a wide variety of Grignard reagents, which afforded the corresponding anti-2-substituted 1,2-dihydronaphthalen-1-ols in high yields (up to 99% yield) under mild conditions. The effects of catalyst loading, Lewis acid, Grignard reagent loading, and reaction temperature on the yield were investigated. To the best of our knowledge, it

  合作催化已被广泛认为是提高合成效率的最有效策略之一。开发了一种新的铱/铜助催化剂，用于氧杂苯并降冰片二烯与各种格氏试剂的开环反应，从而以高收率（高达99％）提供了相应的抗-2-取代的1,2-二氢萘-1-醇。产量）在温和的条件下。研究了催化剂用量，路易斯酸，格利雅试剂用量和反应温度对产率的影响。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与格氏试剂亲核体以反式-立体选择性方式开环反应的第一个例子。
• Copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents
  作者：Renaud Millet、Tania Bernardez、Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.219

  日期：2009.7

  The desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand is described. The corresponding homoallylic alcohols are obtained in high yield, diastereoselectivity, and enantiomeric excess. Furthermore the first anti enantioselective desymmetrization with aromatic nucleophiles is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.