(2S,3S)-2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6-carboxylic acid | 1356412-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-benzodioxine-6-carboxylic acid
• CAS: 1356412-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: IXHKQADHJWAITA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 145.17h， 生成 (2S,3S)-2,3-dihydro-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1,2-二醇作为环状缩醛的手性取代苯的合成与应用

  摘要：

  1,3-二羟基苯已被2,3-丁烷二酮保护为环状二缩醛。这些二缩醛非常结实，由于异头作用，其手性可嵌入与芳香族背骨相连的1,4-二恶烷环中，并且可以进一步化学多样化和拆分。这些体系可以用作不对称合成的配体，助剂或有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.111

文献信息

• Synthesis and use of chiral substituted benzenes containing 1,2-diols protected as cyclic acetals
  作者：Chandrashekar Ramarao、Ramadevi Nandipati、Rajasekhar Navakoti、Ramanjaneyulu Kottamasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.111

  日期：2012.2

  diacetals using 2,3-butane dione. These diacetals are extremely robust and can be further chemically diversified and resolved with chirality embedded in the 1,4-dioxane ring attached to the aromatic back bone as a result of the anomeric effect. These systems can serve as ligands, auxiliaries or organocatalysts for asymmetric synthesis.

  1,3-二羟基苯已被2,3-丁烷二酮保护为环状二缩醛。这些二缩醛非常结实，由于异头作用，其手性可嵌入与芳香族背骨相连的1,4-二恶烷环中，并且可以进一步化学多样化和拆分。这些体系可以用作不对称合成的配体，助剂或有机催化剂。