aminomethylene cyanacetamide | 21689-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: aminomethylene cyanacetamide
• 英文别名: (Aminomethylen)cyanacetamid；3-amino-2-cyano-acrylamide；3-Amino-2-cyan-acrylsaeureamid；3-Amino-2-cyanoacrylamide；3-amino-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 21689-52-1
• 化学式: C₄H₅N₃O
• 分子量: 111.103
• InChiKey: FRBZBJHKHSVFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminomethylene cyanacetamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (氨基亚甲基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LA PYRIMIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010115950A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 氰乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 aminomethylene cyanacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of s-Triazine with Acidic α-Methylene Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01049a050

文献信息

• Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles
  申请人：Sutherland Wiggins Karen

  公开号：US20050043537A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile comprising combining an amine compound with a cyanoacetic acid and an acid catalyst to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline in an alcoholic solvent and a trialkylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride in acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile comprising combining a disubstituted 3-amino thiophene with a cyanoacetamide and trialkylorthoformate in an alcoholic solvent to obtain a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride and acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile by combining an amine compound with a cyanoacetic acid and a peptide coupling reagent to obtain a suspension; filtering the suspension to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline, an alcoholic solvent, and triethylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile.

  本发明公开了一种制备4-氨基-3-喹啉碳腈的方法，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以得到氰乙酰胺；在醇溶剂和三烷基正酯的存在下将氰乙酰胺与可选的高达四取代的苯胺缩合，以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂的存在下得到4-氨基-3-喹啉碳腈。本发明还公开了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈的方法，包括将二取代的3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正酯在醇溶剂中结合以获得3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂的存在下得到7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈。本发明还公开了一种通过将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以获得悬浮液；过滤悬浮液以得到氰乙酰胺；在醇溶剂、三乙基正酯和可选的高达四取代的苯胺的存在下，将氰乙酰胺与缩合以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷结合以得到4-氨基-3-喹啉碳腈的制备方法。
• Schmidt; Guilliard; Heermann, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, # 6, p. 1447 - 1451
  作者：Schmidt、Guilliard、Heermann、Hoffmann

  DOI：——

  日期：——
• Mittelbach,M.; Junek,H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 1580 - 1586
  作者：Mittelbach,M.、Junek,H.

  DOI：——

  日期：——
• Acetals of lactams and acid amides. 46. Unusual reactions of ?-cyano-?-dimethylaminocrotonamide with anthranilic acid derivatives
  作者：N. Z. Yalysheva、V. V. Chistyakov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00515427

  日期：1986.1
• Schmidt, Richard R.; Guilliard, Wolfgang; Heermann, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2309 - 2317
  作者：Schmidt, Richard R.、Guilliard, Wolfgang、Heermann, Dieter

  DOI：——

  日期：——