2-methylsulfanyl-[1,3,5]triazine | 26292-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-[1,3,5]triazine
• 英文别名: methylsulfanyl-[1,3,5]triazine；Methylmercapto-[1,3,5]triazin；methylthio-1,3,5-triazine；methylthio-s-triazine；2-Methylmercapto-1,3,5-triazin；2-Methylthio-1,3,5-triazin；2-(Methylsulfanyl)-1,3,5-triazine；2-methylsulfanyl-1,3,5-triazine
• CAS: 26292-91-1
• 化学式: C₄H₅N₃S
• 分子量: 127.17
• InChiKey: WOPHAXVWACNHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 、 2-methylsulfanyl-[1,3,5]triazine 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28 %的产率得到2-(4-Tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学相关转化的杂芳族硫醚的 Liebeskind-Srogl 偶联平台

  摘要：

  开发了 Liebeskind-Srogl 耦合的通用且稳健的条件，并将其用于药物化学相关杂环底物的功能化。 HTE 和文库合成的适用性，加上其与其他交叉偶联反应的正交性，使其对发现化学工作流程极具吸引力。此外，结果表明，Cu(I)-羧酸盐的性质比 Pd 催化剂的性质对反应性能起着更重要的作用，这对于 Pd 催化剂来说相当不常见，可用于 Liebeskind 的进一步优化–Srogl耦合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03873
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-methylsulfanyl-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sym-Triazine System. II.¹ Preparation of Monosubstituted sym-Triazines by Reaction of sym-Triazine with Amidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a047

文献信息

• Synthesis of the sym-Triazine System. II.¹ Preparation of Monosubstituted sym-Triazines by Reaction of sym-Triazine with Amidines
  作者：Fred C. Schaefer、Grace A. Peters

  DOI：10.1021/ja01515a047

  日期：1959.3
• A Platform for the Liebeskind–Srogl Coupling of Heteroaromatic Thioethers for Medicinal-Chemistry-Relevant Transformations
  作者：Victor Koolma、Roman Staiger、Martin Schühle、Achim Bixenmann、Elmar Bauschatz、Matthias Schmid、Fedor M. Miloserdov、Bart Herlé

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03873

  日期：2024.4.12

  functionalization of medicinal-chemistry-relevant heterocyclic substrates. Applicability in HTE and library synthesis, combined with its orthogonality to other cross-coupling reactions, make it highly attractive for discovery chemistry workflows. Additionally, the results suggest that the nature of the Cu(I)-carboxylate plays a more prominent role in the reaction performance than the nature of Pd-catalysts

  开发了 Liebeskind-Srogl 耦合的通用且稳健的条件，并将其用于药物化学相关杂环底物的功能化。 HTE 和文库合成的适用性，加上其与其他交叉偶联反应的正交性，使其对发现化学工作流程极具吸引力。此外，结果表明，Cu(I)-羧酸盐的性质比 Pd 催化剂的性质对反应性能起着更重要的作用，这对于 Pd 催化剂来说相当不常见，可用于 Liebeskind 的进一步优化–Srogl耦合。