3-Thiacyclobutanon-oxim | 128861-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丁烷
• 英文名称: 3-Thiacyclobutanon-oxim
• 英文别名: thietan-3-one oxime；3-Thietanone, oxime；N-(thietan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 128861-77-8
• 化学式: C₃H₅NOS
• 分子量: 103.145
• InChiKey: HFNNJTJPRXUNJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  264.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Thiacyclobutanon-oxim 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4%的产率得到3-硫杂环丁胺
  参考文献：
  名称：

  Synthese thiaanaloger Cyclamate Synthesis of Thia-analogous Cyclamates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230512
• 作为产物：
  描述：

  3-硫杂环丁酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Thiacyclobutanon-oxim
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的钯催化开环β-H的消除和环丁酮肟酯的添加

  摘要：

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c9cc08077e

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene/Magnesium Cocatalyzed Radical Relay Assembly of Aliphatic Keto Nitriles
  作者：Lei Chen、Shiyi Jin、Jian Gao、Tongtong Liu、Yuebo Shao、Jie Feng、Kangyi Wang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03883

  日期：2021.1.15

  magnesium cocatalyzed three-component acylcyanoalkylation of alkenes with cycloketone oxime esters and aldehydes is presented. This method displayed good scope generality, providing a transition-metal- and photoredox-free pathway to access various multifunctionalized aliphatic keto nitrile structures under mild reaction conditions. Moreover, this strategy is supposed to follow a radical relay mechanism via

  提出了空前的N-杂环卡宾和镁与环酮肟酯和醛共催化的烯烃三组分酰基氰基烷基化反应。该方法显示了良好的范围通用性，在温和的反应条件下提供了无过渡金属和无光氧化还原的途径，可用于访问各种多功能脂族酮腈结构。此外，该策略应该通过Mg /匹配的Breslow中间体/肟酯给电子受体（EDA）配合物的单电子转移事件遵循自由基中继机制。
• Iron-catalyzed intermolecular C–C bond vinylation of cycloketoximes promoted by diboron
  作者：Xingxuan Xia、Xi Chen、Binlin Zhao、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133179

  日期：2023.1

  radical-mediated ring opening of cycloketoxime promoted by diboron compound is reported. This strategy provides alternative catalytic routes for the selective C–C bond vinylation, which provides effective approaches for the preparation of various distal-cyanoalkyl alkenes. The experimental explorations showed that the diboron reagent played important roles during the catalytic cycle. And a reasonable

  报道了由二硼化合物促进的铁催化自由基介导的环酮肟开环。该策略为选择性C-C键乙烯化提供了替代催化途径，为制备各种远端氰基烷基烯烃提供了有效途径。实验探索表明，二硼试剂在催化循环中发挥了重要作用。并提出了合理的机制。
• Iron-Catalyzed C–C Bond Cleavage of Oximes for Direct Coupling of Benzothiazole in Water
  作者：Wuxin Zhou、Yang Long、Haifeng Xiang、Buyi Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00197

  日期：——

  between oxime ester and benzothiazole is described, which involves C–C bond cleavage of oxime ester via a single-electron transfer process. This iron catalytic system performed in water under mild reaction conditions offers a streamlined strategy to the construction of alkyl nitrile substituted benzothiazole derivatives. Application of this strategy for the synthesis of some key important compounds

  描述了肟酯和苯并噻唑之间的 Fe 催化偶联反应，该反应涉及通过单电子转移过程使肟酯的 C-C 键断裂。这种在温和反应条件下在水中进行的铁催化体系为构建烷基腈取代的苯并噻唑衍生物提供了一种简化的策略。还报道了该策略在合成一些关键重要化合物（包括 4-杂环-3-芳基丁酸）中的应用。
• Diboron-promoted iron-catalyzed denitrative vinylation of β-nitrostyrenes with cycloketoximes
  作者：Dingcheng Shi、Xingxuan Xia、Binlin Zhao、Yu Yuan

  DOI：10.1039/d3ob00890h

  日期：——

  We have developed a new iron-catalyzed ring opening alkenylation of cycloketoximes with β-nitrostyrenes for the facile synthesis of flexible distal cyanoalkyl alkenes. Both non-active strained cycloketoximes and less-strained cycloketoximes could be coupled with β-nitrostyrenes with excellent regio- and stereoselectivity under base-free redox-neutral conditions. The diboron reagent played an irreplaceable

  我们开发了一种新的铁催化环酮肟与 β-硝基苯乙烯的开环烯基化反应，用于轻松合成柔性远端氰基烷基烯烃。非活性应变环酮肟和低应变环酮肟都可以在无碱氧化还原中性条件下与β-硝基苯乙烯偶联，具有优异的区域选择性和立体选择性。二硼试剂在这一转变中发挥了不可替代的作用。该催化循环可能涉及合理的自由基介导过程。
• UNTERHALT, BERNARD;MOLLERS, MANFRED, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 317-318
  作者：UNTERHALT, BERNARD、MOLLERS, MANFRED

  DOI：——

  日期：——