(E)-2-((naphthalene-1-ylimimno)methyl)phenol | 129855-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-((naphthalene-1-ylimimno)methyl)phenol
• 英文别名: (E)-2-((naphthalen-1-ylimino)methyl)phenol；(E)-N-((naphthalen-1-ylimino)methyl)phenol；N-salicyclidene-1-naphthylamine；NAPSAL；N-(1-Naphthyl)-salicylaldehyd-imin；N-(1-Naphthyl)-salicylaldimin
• CAS: 129855-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: SOJUPXWRMKYNLZ-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((naphthalene-1-ylimimno)methyl)phenol 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 6-[1-(Naphthalen-1-ylamino)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  在3-甲基戊烷中光致变色的苯胺水杨基-1-萘胺的光异构化

  摘要：

  报道了在环境温度和低温下使用亚水杨基-1-萘胺（SN）在3-甲基戊烷（3MP）中的溶液进行纳秒级快速光解研究的结果。除了新发现的三重态，在激发态分子内质子转移（ESIPT）发生后，还形成了两个光致变色瞬态（PCT）。高于140 K时，通常会形成醌型反式互变异构体（1 K tr）。在100 K时，在稳态实验中观察到了第二个PCT，我们暂时将其分配给SN的酮基形式的扭曲构象异构体。瞬态1 K tr通过二阶双质子转移在干燥的3MP中重新烯醇化；在10 -4 M甲醇存在下1的再烯化K tr被质子催化，并且1 K tr的寿命缩短了两个数量级以上。将柔性SN的特性与其他两个受旋转阻碍的“ ESIPT分子”进行比较。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(94)01078-1
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(Naphthalen-1-ylamino)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (E)-2-((naphthalene-1-ylimimno)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在3-甲基戊烷中光致变色的苯胺水杨基-1-萘胺的光异构化

  摘要：

  报道了在环境温度和低温下使用亚水杨基-1-萘胺（SN）在3-甲基戊烷（3MP）中的溶液进行纳秒级快速光解研究的结果。除了新发现的三重态，在激发态分子内质子转移（ESIPT）发生后，还形成了两个光致变色瞬态（PCT）。高于140 K时，通常会形成醌型反式互变异构体（1 K tr）。在100 K时，在稳态实验中观察到了第二个PCT，我们暂时将其分配给SN的酮基形式的扭曲构象异构体。瞬态1 K tr通过二阶双质子转移在干燥的3MP中重新烯醇化；在10 -4 M甲醇存在下1的再烯化K tr被质子催化，并且1 K tr的寿命缩短了两个数量级以上。将柔性SN的特性与其他两个受旋转阻碍的“ ESIPT分子”进行比较。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(94)01078-1

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Evan Schwartz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja042469q

  日期：2005.4.1

  self-sufficient transimination reaction between various types of C=N bonds in organic solvents, with turnover frequencies up to 3600 h(-)(1) and rate accelerations up to 6 x 10(5). The mechanism of the crossover reaction in mixtures of amines and imines is studied, comparing parallel individual reactions with coupled equilibria. The intrinsic kinetic parameters for isolated reactions cannot simply be added

  Sc(OTf)(3) 有效地催化有机溶剂中各种类型的 C=N 键之间的自给转移反应，转换频率高达 3600 h(-)(1)，速率加速高达 6 x 10(5 ）。研究了胺和亚胺混合物中交叉反应的机理，比较了平行的单独反应与耦合平衡。当几种组分混合时，孤立反应的内在动力学参数不能简单地相加，并且系统的行为与构成竞争反应网络核心的独特介质的存在一致。在混合系统中，每个胺或亚胺根据它们对催化剂金属离子中心的结合亲和力竞争同一个中心枢纽。更普遍，
• Reactivity of nitric oxide with ruthenium complexes derived from bidentate ligands: structure of a ruthenium nitrosyl complex, photoinduced generation and estimation of nitric oxide
  作者：Kaushik Ghosh、Rajan Kumar、Kapil Kumar、Anand Ratnam、U. P. Singh

  DOI：10.1039/c4ra04767b

  日期：——

  [where L2H is (E)-1-((naphthalen-1-ylimino) methyl) naphthalene-2-ol] [H stands for dissociable proton] were synthesized and characterized by UV-Vis, IR and NMR spectral studies. Nitric oxide reactivity studies afforded ruthenium nitrosyl complexes [Ru(L1)(PPh3)(NO2)(NO)Cl] (1a) and [Ru(L2)(PPh3)(NO2)(NO)Cl] (2a) from complexes 1 and 2, respectively. Complexes 1a and 2a were characterized by different

  钌配合物[Ru（L 1）（PPh 3）2（CO）Cl]（1）[其中L 1 H为（E）-2-（（萘-1-亚氨基）甲基）苯酚]和[Ru（L 2）（PPh 3）2（CO）Cl]（2）[其中L 2 H是（E）-1-（（萘-1-ylimino）甲基）萘-2-醇] [H表示可解离质子]通过UV-Vis，IR和NMR光谱研究合成并表征。一氧化氮反应活性研究提供了钌亚硝酰基络合物[Ru（L 1）（PPh 3）（NO 2）（NO）Cl]（1a）和[Ru（L 2）（PPh 3）（NO 2）（NO）Cl]（2a）分别来自络合物1和2。配合物1a和2a通过不同的光谱学研究进行了表征。配合物2a的分子结构通过X射线晶体学测定。通过循环伏安法研究了所有配合物的氧化还原性质。发现配位的一氧化氮是光不稳定的，并且通过还原的肌红蛋白捕获了光生NO，并且通过Griess反应估计了释放的NO。
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。
• Fluorescence sensing of arsenate at nanomolar level in a greener way: naphthalene based probe for living cell imaging
  作者：Animesh Sahana、Arnab Banerjee、Sisir Lohar、Sukanya Panja、Subhra Kanti Mukhopadhyay、Jesús Sanmartín Matalobos、Debasis Das

  DOI：10.1039/c3cc43211d

  日期：——

  Naphthalene–salisaldehyde conjugate (NAPSAL) is established as a novel arsenate (H2AsO4−) selective ‘turn-on’ fluorescence probe. It can detect as low as 5 × 10−9 M H2AsO4− in HEPES buffered EtOH : water (0.1 M, 1 : 9, v/v, pH 7.4). Trace level H2AsO4− in drinking water samples is measured using standard addition method. Intracellular arsenate in Candida albicans, grown in arsenic contaminated water of Purbasthali has successfully been detected under fluorescence microscope.

  萘-水杨醛共轭物（NAPSAL）是一种新型砷酸盐（H2AsO4−）选择性“开启”荧光探针。在HEPES缓冲乙醇水溶液（0.1 M，1：9，v/v，pH 7.4）中，它可以检测低至5×10-9 M H2AsO4−。饮用水样品中的痕量H2AsO4−使用标准添加法进行测量。在荧光显微镜下，成功检测了在Purbasthali砷污染水中生长的白色念珠菌的细胞内砷酸盐。