2,4-dinitro-5-chlorothiophene | 6286-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,4-dinitro-5-chlorothiophene
• 英文别名: 2-chloro-3,5-dinitro-thiophene；2-Chlor-3,5-dinitro-thiophen；2-chloro-3,5-dinitrothiophene；5-Chlor-2,4-dinitro-thiophen；2-Chlor-3,5-dinitrothiophen
• CAS: 6286-32-4
• 化学式: C₄HClN₂O₄S
• 分子量: 208.582
• InChiKey: APWYALWJANASTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-5-chlorothiophene 在 甲醇 、 sodium formate 作用下， 生成 3,5-dinitro-3H-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrothienols and Halogenated Nitrothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基噻酚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-dinitro-5-chlorothiophene
  参考文献：
  名称：

  Nitrothienols and Halogenated Nitrothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a004

文献信息

• Mechanism of Action of 5-Nitrothiophenes against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ruben C. Hartkoorn、Olga B. Ryabova、Laurent R. Chiarelli、Giovanna Riccardi、Vadim Makarov、Stewart T. Cole

  DOI：10.1128/aac.02693-13

  日期：2014.5

  On using the streptomycin-starved 18b strain as a model for nonreplicating Mycobacterium tuberculosis , we identified a 5-nitrothiophene compound as highly active but not cytotoxic. Mutants resistant to 5-nitrothiophenes were found be cross-resistant to the nitroimidazole PA-824 and unable to produce the F ₄₂₀ cofactor. Furthermore, 5-nitrothiophenes were shown to be activated by the F ₄₂₀ -dependent nitroreductase Ddn and to release nitric oxide, a mechanism of action identical to that described for nitroimidazoles.

  摘要 关于使用链霉素饥饿的 18b 株作为非复制结核分枝杆菌的模型 结核分枝杆菌 我们发现一种 5-硝基噻吩化合物具有很高的活性，但没有细胞毒性。发现对 5-硝基噻吩类化合物具有抗性的突变体对硝基咪唑 PA-824 具有交叉抗性，并且不能产生 F 420 辅助因子。此外，5-硝基噻吩被 F 420 -依赖性硝基还原酶 Ddn 激活并释放一氧化氮，其作用机制与硝基咪唑的作用机制相同。
• Aromatic nucleophilic substitution reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes with piperidine and aniline in methanol. Substituent constants for the thiophene system
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Caterina Arnone、Elisabetta Mezzina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29940002187

  日期：——

  The rate constants for the reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes 1–4 with aniline and of compounds (4) with piperidine in methanol have been measured at various temperatures. By using the data obtained in this work as well as previously available data sets, a series of optimized ‘thiophene’σT values has been calculated. The susceptibility constants ρ(L)of the various sets have been analysed

  对于某些2-L-3-硝基-5--X-噻吩的反应速率常数1 - 4与苯胺和化合物（的4用在甲醇中的哌啶）已经在不同温度下进行了测量。通过使用在这项工作中获得的，以及先前可用的数据集的数据，一系列优化“thiophene'σ的Ť值已被计算。在反应性-选择性原理的框架内分析了各种集合的磁化常数ρ（L）。
• Studies on the biological activity of some nitrothiophenes
  作者：John O. Morley、Thomas P. Matthews

  DOI：10.1039/b514441h

  日期：——

  inhibitory concentration required to inhibit the growth of E. coli, M. luteus and A. niger. The series displays a wide range of activities with 2-chloro-3,5-dinitrothiophene (3a) or 2-bromo-3,5-dinitrothiophene (3c) showing the highest activity against all three organisms, while the simplest compound of the series, 2-nitrothiophene (3s) shows the smallest activity in each case. The mode of action of 3a and

  已经通过评估抑制大肠杆菌，黄体分枝杆菌和黑曲霉的生长所需的最小抑菌浓度，评估了十九种取代噻吩的生物活性（3）。该系列显示出广泛的活性，其中2-氯-3,5-二硝基噻吩（3a）或2-溴-3,5-二硝基噻吩（3c）对三种生物均显示出最高的活性，而该系列中最简单的化合物，2-硝基噻吩（3s）在每种情况下均显示最小的活性。人们认为3a和3c的作用方式涉及细胞内硫醇在杂环2位上的亲核攻击，导致卤素置换，但其他活性衍生物（例如2）
• Bactericidal, fungicidal and herbicidal
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US03978083A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Novel 2-(N,N-dialkylamino)-3,5-dinitrothiophenes have bactericidal, fungicidal and herbicidal activity.

  小说2-（N，N-二烷基氨基）-3,5-二硝基噻吩具有杀菌，杀真菌和除草活性。
• STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XXIX.¹ BIAROMATICS IN THE THIOPHENE SERIES. II. THE SYNTHESIS OF BIPHENYL TYPE COMPOUNDS CONTAINING THE THIOPHENE RING.²
  作者：GEORGE N. JEAN、F. F. NORD

  DOI：10.1021/jo01127a012

  日期：1955.10

表征谱图