ethyl 4-cyano-5-(2-cyanoacetamido)-3-methylthiophene-2-carboxylate | 1375398-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-cyano-5-(2-cyanoacetamido)-3-methylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-cyano-5-[(2-cyanoacetyl)amino]-3-methyl-thiophene-2-carboxylate；ethyl 4-cyano-5-[(2-cyanoacetyl)amino]-3-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1375398-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 277.304
• InChiKey: UDMBDWSUJPNEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 ethyl 4-cyano-5-(2-cyanoacetamido)-3-methylthiophene-2-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6,8-dicyano-9-imino-3-methyl-4-oxo-7-phenyl-5,9-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻吩作为杂环合成的基本组成部分：一类新型吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶，喹啉和吡啶-2-酮衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  多取代的2-氨基噻吩1a – c可以在微波辐射下，在乙酸酐的存在下，通过与氰基乙酸反应，被氰基酰化，形成相应的氰基乙酰胺2a – c，与DMF-DMA缩合形成相应的烯胺4，该胺与肼反应水合产生氨基吡唑5。此外，氰基乙酰胺2a – c与各种芳基亚芳基腈反应，得到新的吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物12a - o。另外，烯胺4a，b与丙二腈反应，得到吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物19a，b。氰基乙酰胺2a，b也与水杨醛反应，得到喹啉衍生物24a，b。此外，氰基乙酰胺2a，b与烯胺25a - c反应形成相应的吡啶-2-酮衍生物29a - c。2a，c的反应用苯二氮杂鎓氯化物与芳基azo唑酮30a，b与氯乙腈反应形成无环产物31，该无环产物不能进一步环化为相应的4-氨基吡唑。可以获得七种产品的X射线晶体学分析，因此可以确定地确定这项工作中建议的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.004
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.01h， 以89%的产率得到ethyl 4-cyano-5-(2-cyanoacetamido)-3-methylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻吩作为杂环合成的基本组成部分：一类新型吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶，喹啉和吡啶-2-酮衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  多取代的2-氨基噻吩1a – c可以在微波辐射下，在乙酸酐的存在下，通过与氰基乙酸反应，被氰基酰化，形成相应的氰基乙酰胺2a – c，与DMF-DMA缩合形成相应的烯胺4，该胺与肼反应水合产生氨基吡唑5。此外，氰基乙酰胺2a – c与各种芳基亚芳基腈反应，得到新的吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物12a - o。另外，烯胺4a，b与丙二腈反应，得到吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物19a，b。氰基乙酰胺2a，b也与水杨醛反应，得到喹啉衍生物24a，b。此外，氰基乙酰胺2a，b与烯胺25a - c反应形成相应的吡啶-2-酮衍生物29a - c。2a，c的反应用苯二氮杂鎓氯化物与芳基azo唑酮30a，b与氯乙腈反应形成无环产物31，该无环产物不能进一步环化为相应的4-氨基吡唑。可以获得七种产品的X射线晶体学分析，因此可以确定地确定这项工作中建议的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.004