2-mercapto-N-(1-naphthyl)benzamide | 860522-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-mercapto-N-(1-naphthyl)benzamide
• 英文别名: 2-mercapto-benzoic acid-[1]naphthylamide；2-Mercapto-benzoesaeure-[1]naphthylamid；2-Mercapto-N-(naphthyl-(1))-benzamid；N-naphthalen-1-yl-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 860522-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: LYWNHGAOZCWWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-N-(1-naphthyl)benzamide 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(1-naphthyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  水中1,2-苯并异噻唑-3（2H）-和1,2,4-噻二唑合成的分子内S-N键共催化

  摘要：

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801642
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 硫代水杨酸甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-mercapto-N-(1-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢 NS 键形成电化学合成苯并异噻唑-3(2H)-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153323

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。
• 水相中催化分子氧氧化生成苯并异噻唑啉酮 类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109096221B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化合成苯并异噻唑啉酮类化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气环境中，使硫代水杨酸酰胺化合物在水相中于温度80‑100 ℃的条件下反应2‑24小时，生成苯并异噻唑啉酮类化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Hopper; MacGregor; Wilson, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1941, vol. 57, p. 6,7
  作者：Hopper、MacGregor、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Novel Alternative for the N<i>−</i>S Bond Formation and Its Application to the Synthesis of Benzisothiazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/ol061867q

  日期：2006.10.1

  The synthesis of a series of benzisothiazolone derivatives starting from the readily available methyl thiosalicylate is presented. The key cyclization step features the formation of a N-acylnitrenium ion, generated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding intramolecular trapping by the thiole moiety leading to the construction of the title compounds by formation of a new N-S bond.
• Potassium bromide catalyzed N S bond formation via oxidative dehydrogenation
  作者：Tian-Qun Yu、Yong-Sheng Hou、Yi Jiang、Wen-Xuan Xu、Tao Shi、Xia Wu、Jin-Chao Zhang、Dian He、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.065

  日期：2017.5

  N-Substituted benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones are a family of compounds with extremely important application. Recently, we have developed a new green pathway to synthesize these compounds via potassium bromide-catalyzed intramolecular oxidative dehydrogenative cyclization. This reaction has high functional group tolerance and affords excellent yield even in gram scale. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.