1-chloro-3-(naphthalen-1-ylamino)propan-2-ol | 4642-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-3-(naphthalen-1-ylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-[1]naphthylamino-propan-2-ol；1-Chlor-3-[1]naphthylamino-propan-2-ol
• CAS: 4642-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: HJXBWLIYRBCVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(naphthalen-1-ylamino)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(1-萘基氨基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Kutkewitschus, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2152,2159, engl. Ausg. S. 2210, 2215, 2216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 环氧氯丙烷 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 以92%的产率得到1-chloro-3-(naphthalen-1-ylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O作为催化剂的微波辐射下胺在环氧化物上的区域选择性开环的有效方法†

  摘要：

  硝酸铋（III）五水合物，一种高效的环境友好型催化剂，用于在无溶剂微波条件下与芳香族，脂肪族和杂芳香族胺一起对环氧氯丙烷和氧化苯乙烯进行亲核开环，从而大大缩短了反应时间，从而提供了相应的β-氨基醇具有良好的收率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性。获得的产物通过柱色谱法直接纯化，并通过1 H和13 C NMR，FTIR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1039/c6nj03701a

文献信息

• Stereocontrolled, Divergent, Al(lll)-Catalyzed Coupling of Chiral <i>N</i>-Aryl Epoxy Amines and CO₂
  作者：Yuseop Lee、Jonghoon Choi、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02186

  日期：2018.8.17

  achieved between N-aryl epoxy amines and CO2. By using two different cocatalysts, tetrabutylammonium iodide (TBAI) or 4-dimethylaminopyridine (DMAP) together with an Al(III) Lewis acid, cyclic carbonates or oxazolidinones were selectively produced through two distinct reaction pathways, respectively. The proposed reaction mechanism was supported by the stereochemical determination of the products. A

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。
• Continuous organocatalytic flow synthesis of 2-substituted oxazolidinones using carbon dioxide
  作者：Nicola Zanda、Leijie Zhou、Esther Alza、Arjan W. Kleij、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1039/d2gc00503d

  日期：——

  organocatalytic continuous flow approach to promote the efficient synthesis of a small library of pharmaceutically relevant 2-substituted oxazolidinones, including the known drug Toloxatone. A packed bed reactor containing the same batch of immobilized catalyst could be applied for the continuous synthesis of a series of heterocyclic products over a two week period without significant changes in catalytic activity

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene (TBD) 被用作高度可回收且稳定的催化剂，用于将环氧胺转化为各种 2-恶唑烷酮支架。该方法将使用 CO 2作为有吸引力、廉价且丰富的 C 1源与无卤有机催化连续流动方法相结合，以促进有效合成药学相关的 2-取代恶唑烷酮小型库，包括已知的药物 Toloxatone . 包含同一批固定化催化剂的填充床反应器可用于在两周内连续合成一系列杂环产品，而催化活性不会发生显着变化。
• The 1,3-diamino-propan-2-ol series. I. N-Aryl derivatives
  作者：M Laguerre、C Boyer、A Carpy、JM Léger、E Panconi、B Vaugien、F Cognic

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90081-o

  日期：1993.1