trans-1-hydroxy-2-azido-1,2-dihydronaphthalene | 54225-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1-hydroxy-2-azido-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: trans-2-azido-1,2-dihydronaphthol；rel-(1R,2R)-2-Azido-1,2-dihydro-1-naphthalenol；(1S,2S)-2-azido-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 54225-98-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: BIUQRIGPWJVTBJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxy-2-azido-1,2-dihydronaphthalene 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-叠氮基萘
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子的超芳香族稳定：2-取代的1,2-二氢-1-萘酚的酸催化脱水

  摘要：

  对于酸催化脱水速率常数顺-2-取代的1,2-二氢萘由塔夫脱关系日志良好相关ķ = -0.49 - 8.8σ我，与OH和OME轻微负偏差。相比之下，反式取代基与σI的相关性较弱，并且在大多数情况下，其反应比顺式异构体慢。该行为与速率确定的2-取代碳阳离子（萘离子）中间体的形成一致，该中间体对顺式反应物具有2-CH键，其取向适合与电荷中心超共轭。对于反式异构体2-取代基本身在阳离子的最初形成的构型中定向为超共轭。有人认为，ķ顺/ ķ反式率比率的取代基（ME，8.4;卜吨，12.7; pH值，3.8; NH 3 +，160; OH，440）反映他们hyperconjugating能力相对于氢。对于已知的（RS，N 3）或怀疑的（EtSO，EtSO 2）通过π或σ邻基效应稳定阳离子的取代基，观察到反式异构体的反应更快。Taft相关性好表明顺式学生的反应正常，仅因其感应作用而有所区别。反式异构体的较

  DOI：

  10.1021/jo2020483