2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide | 852848-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 2,5-Bis(methylsulfonyl) thiophene 1,1-dioxide；2,5-bis(methylsulfonyl)thiophene 1,1-dioxide
• CAS: 852848-12-5
• 化学式: C₆H₈O₆S₃
• 分子量: 272.324
• InChiKey: OLNNSZPFAVKWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C(Solv: chloroform (67-66-3); acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-bis(methylsulfonyl)-3a,7a-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  受体取代的噻吩-1,1-二氧化物与环戊二烯的反应：通过取代控制选择性

  摘要：

  通过实验和理论研究了具有强吸电子基团（EWG）的噻吩-1,1-二氧化物的Diels-Alder反应。具有两个强EWG的噻吩-1,1-二氧化物表现为亲二烯体，与环戊二烯进行区域和立体选择性反应，生成[2 + 4]环加成物2a – c，它们是苯并噻吩的衍生物。相反，具有一个EWG的噻吩-1,1-二氧化物在逆电子需求Diels-Alder反应中表现为二烯，生成二氢-1 H-茚衍生物。还证明了加合物2a – c的应付[3,3]-σ重排。MP2计算成功地合理化了这些环加成反应的对比区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)thiophene 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种氧化噻吩的新方法。含吸电子取代基的噻吩 1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0107-9

文献信息

• Reactions of electron-withdrawing thiophene 1,1-dioxides with furans. A novel reaction pathway
  作者：A. M. Moiseev、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0318-8

  日期：2006.4

  Reactions of thiophene dioxides containing electron-withdrawing substituents with furans were studied. The reactions with unsubstituted furan followed the inverse-electron-demand Diels-Alder mechanism. Subsequent elimination of sulfur dioxide from the adduct afforded products of the tetrahydrobenzofuran series. The reactions with substituted furans gave benzylcarbonyl compounds in high yields. The

  研究了含有吸电子取代基的二氧化噻吩与呋喃的反应。与未取代呋喃的反应遵循逆电子需求 Diels-Alder 机制。随后从加合物中消除二氧化硫，得到四氢苯并呋喃系列的产物。与取代的呋喃反应以高产率得到苄基羰基化合物。使用计算的轨道系数，根据前沿轨道理论解释了观察到的反应区域化学。
• Chemo-, regio- and stereoselective Diels–Alder reactions of EWG bearing thiophene-1,1-dioxides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Andrew M. Moiseev、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.006

  日期：2005.11

  EWG-containing thiophene-1,1-dioxides were found to be very active dienophiles in reactions with 1,3-dienes to afford corresponding cycloadducts in mild conditions. A chemo-, regio- and stereoselective cycloaddition was observed. Reaction resulted in formation of derivatives of tetrahydrobenzothiophene-1,1-dioxides in high yields.

  发现含有EWG的噻吩-1,1-二氧化物在与1,3-二烯的反应中是非常活泼的亲二烯体，在温和条件下可提供相应的环加合物。观察到化学，区域和立体选择性环加成。反应导致高产率地形成四氢苯并噻吩-1，1-二氧化物的衍生物。
• A novel method for the oxidation of thiophenes. Synthesis of thiophene 1,1-dioxides containing electron-withdrawing substituents
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Moiseev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0107-9

  日期：2004.10

  A novel method for the synthesis of thiophene 1,1-dioxides by oxidation of substituted thiophenes with trifluoroperoxyacetic acid was developed. The effect of the solvent nature on the course of the reaction was studied and optimum conditions for the oxidation of thiophenes containing various functional groups were found. Previously unknown thiophene dioxides were obtained.

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。
• Reactions of acceptor substituted thiophene-1,1-dioxides with cyclopentadiene: control of selectivity by substitution
  作者：Andrew M. Moiseev、Daniil D. Tyurin、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.005

  日期：2006.4

  Diels–Alder reactions of thiophene-1,1-dioxides with strong electron withdrawing groups (EWG) were studied experimentally and theoretically. Thiophene-1,1-dioxides with two strong EWG behave as dienophiles and regio- and stereoselectively react with cyclopentadiene to give [2+4] cycloadducts 2a–c, which are derivatives of benzothiophene. In contrast, thiophene-1,1-dioxides with one EWG behave as dienes

  通过实验和理论研究了具有强吸电子基团（EWG）的噻吩-1,1-二氧化物的Diels-Alder反应。具有两个强EWG的噻吩-1,1-二氧化物表现为亲二烯体，与环戊二烯进行区域和立体选择性反应，生成[2 + 4]环加成物2a – c，它们是苯并噻吩的衍生物。相反，具有一个EWG的噻吩-1,1-二氧化物在逆电子需求Diels-Alder反应中表现为二烯，生成二氢-1 H-茚衍生物。还证明了加合物2a – c的应付[3,3]-σ重排。MP2计算成功地合理化了这些环加成反应的对比区域选择性。