4,4-dihexyl-2,6-bis(trimethylsilyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole | 1192035-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4-dihexyl-2,6-bis(trimethylsilyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole
• 英文别名: 4,4-dihexyl-2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b’]dithiophene；(7,7-Dihexyl-10-trimethylsilyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-trimethylsilane；(7,7-dihexyl-10-trimethylsilyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1192035-48-5
• 化学式: C₂₆H₄₆S₂Si₃
• 分子量: 507.04
• InChiKey: FZJJVVFVMSBTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dihexyl-2,6-bis(trimethylsilyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,6-二溴-4,4-二己基-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于二烷基噻吩甲硅烷和N-烷基二噻吩并吡咯的共聚物：合成，表征和光物理研究

  摘要：

  我们合成并表征了一组包含噻吩π-桥的D-π-A共轭共聚物。苯并噻二唑用作受体（A）单元，而4,4-二烷基二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基（DTSi）或N-烷基二噻吩并[3,2-b：2'， 3'-d]吡咯（DTP）用作供体（D）单元。该共聚物是通过通常的Stille交叉偶联反应合成的，分子量为18.6至31.3 kg / mol。共聚物之间的主要结构差异是供体部分的类型（DTSi或DTP）和D与D之间的噻吩π-桥单元上己基侧链的位置一个半身。这项工作的最终目标是探索可以控制聚合物光物理性质的三个结构因素的作用，以帮助合理设计具有光电子器件中特定性能的聚合物。物理性质包括热稳定性，光物理性质和电化学性质。结构因素是（a）供体部分的能力，（b）噻吩π桥上烷基侧链的位置以及（c）烷基侧链的性质。此外，我们利用密度泛函理论计算来计算几何和电子结构。实验结果和理论结果之间取得了很好的一致。

  DOI：

  10.1002/poc.4063
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4-dihexyl-2,6-bis(trimethylsilyl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Conjugated Low Band-Gap Terpolymers Incorporating Carbazole for Photovoltaic Application

  摘要：

  一系列基于N-烷基咔唑、4,4'-二烷基二噻吩硅和苯并噻二唑的光活性共轭低带隙共聚物（CPSB）和三聚物（TPSBCz-n，n=1到4）被合成。通过改变共聚物和三聚物中的咔唑单元的比例，设计了咔唑单元在0、2.5、5、10和25摩尔百分比的不同组合。在这些混合物中，含10摩尔百分比咔唑单元的三聚物TPSBCz-3占25重量百分比，以及C71-PCBM占75重量百分比的混合物在AM 1.5光谱照射下的能量转换效率达到了0.86%，开路电压为0.59 V，短路电流为4.85 mA，填充因子为0.30。我们的研究结果表明，含低浓度咔唑的三聚物由于咔唑单元的空穴迁移增强效应，能显著提高短路电流，从而提升能量转换效率。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5895

文献信息

• Low band gap dithieno[3,2-b:2′,3′-d]silole-containing polymers, synthesis, characterization and photovoltaic application
  作者：Lijun Huo、Hsiang-Yu Chen、Jianhui Hou、Teresa L. Chen、Yang Yang

  DOI：10.1039/b910443g

  日期：——

  A series of low band gap silole-containing polymers were synthesized with different alkyl side chains and a power conversion efficiency (PCE) of 3.43% was obtained.

  我们合成了一系列具有不同烷基侧链的低带隙含硅烯聚合物，并获得了 3.43% 的功率转换效率 (PCE)。
• Dialkylthienosilole and <i>N</i> ‐alkyldithienopyrrole‐based copolymers: Synthesis, characterization, and photophysical study
  作者：Ashraf A. El‐Shehawy、Nabiha I. Abdo、Morad M. El‐Hendawy、Abdul‐Rahman I.A. Abdallah、Jae‐Suk Lee

  DOI：10.1002/poc.4063

  日期：2020.8

  We synthesized and characterized a set of D‐π‐A conjugated copolymers containing thiophene π‐bridge. While benzothiadiazole serves as an acceptor (A) unit, the 4,4‐dialkyldithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]silole (DTSi) or N‐alkyldithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP) act as a donor (D) unit. The copolymers were synthesized via the commonly Stille cross‐coupling reaction and exhibited molecular weights of 18.6 to

  我们合成并表征了一组包含噻吩π-桥的D-π-A共轭共聚物。苯并噻二唑用作受体（A）单元，而4,4-二烷基二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基（DTSi）或N-烷基二噻吩并[3,2-b：2'， 3'-d]吡咯（DTP）用作供体（D）单元。该共聚物是通过通常的Stille交叉偶联反应合成的，分子量为18.6至31.3 kg / mol。共聚物之间的主要结构差异是供体部分的类型（DTSi或DTP）和D与D之间的噻吩π-桥单元上己基侧链的位置一个半身。这项工作的最终目标是探索可以控制聚合物光物理性质的三个结构因素的作用，以帮助合理设计具有光电子器件中特定性能的聚合物。物理性质包括热稳定性，光物理性质和电化学性质。结构因素是（a）供体部分的能力，（b）噻吩π桥上烷基侧链的位置以及（c）烷基侧链的性质。此外，我们利用密度泛函理论计算来计算几何和电子结构。实验结果和理论结果之间取得了很好的一致。
• Synthesis and Characterization of Conjugated Low Band-Gap Terpolymers Incorporating Carbazole for Photovoltaic Application
  作者：Ki-Won Kim、Hyungjun Na、Won-Wook So、Sung Cheol Yoon、Won Suk Shin

  DOI：10.1166/jnn.2012.5895

  日期：2012.5.1

  A series of photoactive conjugated low band-gap copolymer (CPSB) and terpolyemrs (TPSBCz-n, n = 1 to 4) based on N-alkyl carbazole, 4,4′-dialkyl dithienosilole, and bezothiadiazole were synthesized. The copolymer and terpolymers were built with the fraction of the carbazole unit varied for 0, 2.5, 5, 10 and 25 mol%. Among the mixtures, the composition of 25 wt% of terpolymer bearing 10 mol.% of the carbazole unit, TPSBCz-3, and 75 wt% of C71-PCBM found a power conversion efficiency of 0.86% with a open-circuit voltage of 0.59 V, the short-circuit current of 4.85 mA and fill factor of 0.30 under AM 1.5 spectral illumination. Our findings suggest that terpolymer bearing low concentration of carbazole lead to a high power conversion efficiency with improved the short-circuit current due to hole mobility enhancement effect of carbazole unit.

  一系列基于N-烷基咔唑、4,4'-二烷基二噻吩硅和苯并噻二唑的光活性共轭低带隙共聚物（CPSB）和三聚物（TPSBCz-n，n=1到4）被合成。通过改变共聚物和三聚物中的咔唑单元的比例，设计了咔唑单元在0、2.5、5、10和25摩尔百分比的不同组合。在这些混合物中，含10摩尔百分比咔唑单元的三聚物TPSBCz-3占25重量百分比，以及C71-PCBM占75重量百分比的混合物在AM 1.5光谱照射下的能量转换效率达到了0.86%，开路电压为0.59 V，短路电流为4.85 mA，填充因子为0.30。我们的研究结果表明，含低浓度咔唑的三聚物由于咔唑单元的空穴迁移增强效应，能显著提高短路电流，从而提升能量转换效率。