1H-cyclopropa[a]naphthalene | 277-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-cyclopropa[a]naphthalene
• 英文别名: Methanonaphthalene
• CAS: 277-43-0
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: ZITVKGIRQCDOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Wilkinson's catalyst 、 1H-cyclopropa[a]naphthalene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-chloro-1,1-bis(triphenylphosphine)-1-rhodia-2H-cyclobuta{b}naphtalene * 1.1 CH2Cl2
  参考文献：
  名称：

  环丙烷[ b ]萘中的金属环丁烯：与铑（I），铂（0）和钯（0）的反应

  摘要：

  1 H-环丙烷[ b ]萘（V）与三氯三（三苯基膦）铑（I）和（乙烯）双（三苯基膦）铂（0）反应，金属氧化插入三元环σ键中；产生了铑和铑2 H-环丁[ b ]萘。四（三苯基膦）钯（0）​​提供了不稳定的同源产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85364-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-1H-cyclopropanaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  四氢的芳构化[一个]萘：另一种合成1的ħ -Cyclopropa [一个]萘

  摘要：

  通过用LiAlH 4 / AlCl 3还原二氯化合物1c可得到1 H-环丙烷[ a ]萘（1a）。合成了四氢环丙烷[ a ]萘的几种衍生物。然而，与它们的1，1-二卤代类似物相反，它们在试图进行芳构化时没有提供环丙烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720723

文献信息

• Tanimoto,S. et al., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 643 - 644
  作者：Tanimoto,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, PAUL;BERNARDINELLI, GERALD;GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1627-1638
  作者：MULLER, PAUL、BERNARDINELLI, GERALD、GODOY-NGUYEN, THI HUONG CAN

  DOI：——

  日期：——
• Metallacyclobutarenes from cyclopropa[b]naphthalene: reactions with rhodium(I), platinum(0) and palladium(0)
  作者：Peter J. Stang、Linsheng Song、Brian Halton

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85364-5

  日期：1990.5

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene(V) reacts with chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I) and (ethene)bis(triphenylphosphine)platinum(0) with oxidative insertion of the metal into the three-membered ring σ-bond; rhodia- and platina-2H-cyclobuta[b]naphthalenes result. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) provides an unstable homologous product.

  1 H-环丙烷[ b ]萘（V）与三氯三（三苯基膦）铑（I）和（乙烯）双（三苯基膦）铂（0）反应，金属氧化插入三元环σ键中；产生了铑和铑2 H-环丁[ b ]萘。四（三苯基膦）钯（0）​​提供了不稳定的同源产物。
• Aromatization of tetrahydrocyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes: An alternative synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>a</i>]naphthalene
  作者：Paul Müller、GéRald Bernardinelli、Huong Can Godoy-Nguyen Thi

  DOI：10.1002/hlca.19890720723

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[a]naphthalene (1a) is accessible via reduction of the dichloro compound 1c with LiAlH4/AlCl3. Several derivatives of tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene were synthesized. However, contrary to their 1,1-dihalogeno analogues, they afforded no cycloproparenes upon attempted aromatization.

  通过用LiAlH 4 / AlCl 3还原二氯化合物1c可得到1 H-环丙烷[ a ]萘（1a）。合成了四氢环丙烷[ a ]萘的几种衍生物。然而，与它们的1，1-二卤代类似物相反，它们在试图进行芳构化时没有提供环丙烷。