1,2-bis(phenylsulfanyl)-1,2-diphenylethane | 53104-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(phenylsulfanyl)-1,2-diphenylethane
• 英文别名: Ethane, 1,2-diphenyl-1,2-bis(phenylthio)-；(1,2-diphenyl-2-phenylsulfanylethyl)sulfanylbenzene
• CAS: 53104-99-7
• 化学式: C₂₆H₂₂S₂
• 分子量: 398.593
• InChiKey: YYTKWYADOSRMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸环己酯 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 1,2-bis(phenylsulfanyl)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  将过量的芳基-格利雅试剂和亲电试剂顺序单罐添加到邻烷基硫代甲酸酯中

  摘要：

  将芳族格氏试剂顺序添加到O-烷基硫代甲酸酯中可在30 s内完成，以高收率得到芳基苄基硫烷。该反应可能始于格氏试剂对O-烷基硫代甲酸酯的碳原子的亲核攻击，然后消除ROMgBr生成芳族硫醛，然后与格氏试剂的第二个分子在硫原子处反应生成形成芳基硫烷基苄基格氏试剂。为了确认芳族硫醛的产生，O之间的反应烷基硫代甲酸酯和苯基格氏试剂是在环戊二烯存在下进行的。结果，形成了硫代醛和二烯的杂Diels-Alder加合物。硫代甲酸酯和苯基格氏试剂与碘的混合物处理后得到1,2-双（苯基硫烷基）-1,2-二苯基乙烷产物，表明在反应混合物中形成了芳基硫烷基苄基格氏试剂。当将亲电试剂添加到原位生成的格利雅试剂中时，四组分偶联产物即O烷基硫甲酸酯，格氏试剂的两个分子和亲电试剂以中等至良好的产率获得。使用甲硅烷基氯或烯丙基溴化物可在5分钟内得到加合物，而与苄基卤化物的反应则需要30分钟以上。在1分钟内即可完成向羰基化合物

  DOI：

  10.1002/chem.201301573

文献信息

• Hydrothiolation of Unactivated Alkynes Catalyzed by Indium(III) Bromide
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、A. Raju、K. Ravindar、Gakul Baishya

  DOI：10.1246/cl.2007.1474

  日期：2007.12.5

  Indium(III) bromide is found to catalyze efficiently the hydrothiolation of unactivated alkynes with various thiols under mild conditions to produce the corresponding dithioacetals in excellent yields. However, addition of aromatic thiols on aromatic alkynes gave the β-vinyl sulfides in high yields. This new procedure offers significant advantages such as high conversions, short reaction times, and

  发现溴化铟 (III) 在温和条件下有效催化未活化炔烃与各种硫醇的氢硫醇化反应，以优异的产率生产相应的二硫代缩醛。然而，在芳香炔烃上加入芳香硫醇以高产率得到 β-乙烯基硫化物。这种新方法具有显着的优势，例如转化率高、反应时间短和操作简单。
• Reactions of sulfinyl carbanions with organometallic compounds: Preparation of (η5-C5H5)2T6H4
  作者：C.R. Lucas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86902-8

  日期：1982.10

  have been observed to have often low reactivity towards neutral transition metal organometallic systems. When reactions do occur they usually involve salt eliminations and formation of complex mixtures containing inter alia organic sulfides, disulfides, freed ligands or their oxides and reduced forms of the organometallic reactants. From the sulfinyl ylide [PhS(O)CH2]Li, exo-[η5-C6H6CH2S(O)Ph]Mn(CO)3

  已观察到亚磺酰基碳负离子[RS（O）CHR'] - Li +（R = Ph，Me; R'= H，Ph）对中性过渡金属有机金属体系的反应活性通常较低。当确实发生反应时，它们通常涉及除盐和形成复杂混合物，所述混合物尤其包含有机硫化物，二硫化物，游离的配体或其氧化物以及还原形式的有机金属反应物。从亚磺酰基叶立德[PHS（O）CH 2 ]栗，外切- [η 5 -C 6 ħ 6 CH 2 S（O）PH]的Mn（CO）3和新metallocyclic化合物（η 5 -C 5 H ^ 5）2TICH 2 SC 6 H ^ 4已经制备，检查后者的一些性质和它的锍衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 TiCH2S（ME）C6H 4 ] BF 4隔离。
• Hexafluoroisopropanol-Promoted Disulfidation and Diselenation of Alkyne, Alkene, and Allene
  作者：Chiyu Wei、Ying He、Jin Wang、Xiaohan Ye、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01834

  日期：2020.7.17

  in HFIP led to desired products in good to excellent yields (up to 96%). In contrast, other solvents, such as isopropanol and dichloroethane, could not promote the same reaction. This method revealed an example of HFIP-promoted transformations under the mild conditions, which greatly highlighted the unique reactivity of this special solvent.

  据报道，六氟异丙醇（HFIP）促进 C-C 不饱和键的二硫化和脱硒。未活化的炔烃、烯烃和丙二烯分别与二硫化物或二硒化物在 HFIP 中反应，以良好至优异的产率（高达 96%）生成所需产物。相反，其他溶剂，例如异丙醇和二氯乙烷，不能促进相同的反应。该方法揭示了在温和条件下 HFIP 促进转化的例子，极大地凸显了这种特殊溶剂的独特反应活性。
• Sulfur Radical Cations. Kinetic and Product Study of the Photoinduced Fragmentation Reactions of (Phenylsulfanylalkyl)trimethylsilanes and Phenylsulfanylacetic Acid Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Fausto Elisei、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo051145x

  日期：2006.2.1

  D2O. Pyridines too were found to accelerate the decarboxylation rate of 3+• and 4+•. The rate increase, however, was not a linear function of the base concentration, but a plateau was reached. A fast and reversible formation of a H-bonded complex between the radical cation and the base is suggested, which undergoes C−C bond cleavage. It is probable that the H-bond complex undergoes first a rate determining

  激光和稳态光解，通过NMQ致敏+，PhSCH的（R）X 1 - 4（R = H中，Ph; X森达3，CO 2 H）为在CH进行3 CN。清楚地显示了1 + • − 4 + •的形成。所有自由基阳离子都经历快速的一级断裂反应，其中C-Si键以1 + •和2 + •裂解，而C-C键以3 + •和4 + •裂解。的去甲硅烷基化反应1 + •和2 + •受到亲核辅助，在H 2 O存在下3 + •和4 + •的脱羧速率增加。当H 2 O被D 2取代时，观察到氘的动力学同位素效应为2.0。O.吡啶也被发现可以加速3 + •和4 + •的脱羧速度。然而，速率增加不是碱浓度的线性函数，而是达到平稳。建议在自由基阳离子和碱之间快速且可逆地形成H键复合物，然后进行CC键断裂。H键络合物可能首先经历确定质子偶联电子转移的速率，从而形成羧基自由基，然后失去CO 2。稳态光解研究表明，PhSCH 3是1和3形成的唯一产物，而[PhS（Ph）CH-]
• Steady-State and Laser Flash Photolysis Study of the Carbon−Carbon Bond Fragmentation Reactions of 2-Arylsulfanyl Alcohol Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Fausto Elisei、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi、Prisca Liberali、Barbara Uzzoli

  DOI：10.1021/jo0486544

  日期：2004.11.1

  The N-methylquinolinium tetrafluoroborate (NMQ+)-sensitized photolysis of the erythro-1,2-diphenyl-2-arylsulfanylethanols 1−3 (1, aryl = phenyl; 2, aryl = 4-methylphenyl; 3, aryl = 3-chlorophenyl) has been investigated in MeCN, under laser flash and steady-state photolysis. Under laser irradiation, the formation of sulfide radical cations of 1−3, in the monomeric (λmax = 520−540 nm) and dimeric form

  所述Ñ -methylquinolinium四氟硼酸盐（NMQ +）的的致敏光解赤二苯基-2- arylsulfanylethanols -1,2 1 - 3（1，芳基=苯基; 2，芳基= 4-甲基苯基; 3，芳基= 3-氯苯基）已在MeCN中在激光闪光和稳态光解下进行了研究。下的激光照射，形成硫化物自由基阳离子的1 - 3，在单体（λ最大= 520-540纳米）和二聚体形式（λ最大＝ 720→800nm），在激光脉冲内观察到。的自由基阳离子通过一级动力学衰减，并且在氮气下，ArSCH的形成•博士（λ最大= 350-360纳米）清楚地观察到。这表明自由基阳离子的衰变是由于涉及杂化C-C键断裂的裂解过程所致，这一结论已由稳态光解实验（苯甲醛和α-芳基硫烷基碳自由基的二聚体的形成）充分证实。尽管碎裂率随C-C键解离能（BDE）的增加而降低，但在硫化物自由基阳离子中，用OD取代OH并没有观察到速率变化（k