6-Cyano-2,2-dimethyl-4-(4(1H)-pyridon-1-yl)-2H-1-benzopyran | 123596-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Cyano-2,2-dimethyl-4-(4(1H)-pyridon-1-yl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(4-oxopyridin-1-yl)chromene-6-carbonitrile
• CAS: 123596-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: UGJPZCVAQBRBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-Cyano-2,2-dimethyl-4-(4(1H)-pyridon-1-yl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005

文献信息

• Compound and treatment
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05254557A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A compound of formula (IA) in the form of a pharmaceutically acceptable microfine powder is disclosed. ##STR1##

  公开了以药用可接受的微细粉末形式的化合物（IA）的化学式。
• Chromanderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0346724A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Neue Chromanderivate der Formel I worin X, Y, R¹, R², R⁵, R⁶ und R⁷ die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das cardiovas­kuläre System und können verwendet werden zur Behandlung bzw. Prophylaxe von Herzinsuffizienz, Angina pectoris, Bluthochdruck, Inkontinenz und Alopezie.

  这段文字是关于一种新的化合物的描述，化合物的名称为 "Neue Chromanderivate"，化学式为 "I"。其中的X、Y、R¹、R²、R⁵、R⁶和R⁷是根据专利权要求1中给出的定义，它们的盐对心血管系统有作用，可以用于治疗或预防心力衰竭、心绞痛、高血压、失禁和脱发。
• BERGMANN, ROLF;GERICKE, ROLF, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 492-504
  作者：BERGMANN, ROLF、GERICKE, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• HAUSLER, GUNTHER;GERICKE, ROLF;WURZIGER, HANNS;BAUMGARTH, MANFRED;LUES, I+
  作者：HAUSLER, GUNTHER、GERICKE, ROLF、WURZIGER, HANNS、BAUMGARTH, MANFRED、LUES, I+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS AND TREATMENT
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0373204A1

  公开（公告）日：1990-06-20