1,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene | 6651-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,3-dimethylbutadienyloxytrimethylsilane；Trimethyl[(4-methylpenta-2,4-dien-2-yl)oxy]silane；trimethyl(4-methylpenta-2,4-dien-2-yloxy)silane
• CAS: 6651-47-4
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: WZDWUKOGKBYCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-α-苯基硝酮 、 1,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 potassium fluoride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies on the Photogenerated Dienol with α-Phenyl-N-tert-Butylnitrones

  摘要：

  AbstractThe mechanism for the photochemical reactions of o‐methyl‐benzaldehyde (1), o‐methyl‐acetophenone (2) and o‐methyl‐benzophenone (3) in the presence of α‐phenyl‐N‐tert‐butylnitrone (PBN) to the formation of stable nitroxyl radicals 4–6 is studied.The nitroxyl radical product 6 can also be obtained by the thermolysis of benzocyclobutenol with PBN. Thus, the radical products were derived from a novel and regioselective 4+2 cycloaddition of the photogenerated dienol intermediate with PBN.

  DOI：

  10.1002/jccs.199700037
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的O-甲硅烷基化二烯酸酯：通过1,5-氟硼酸二硼烷对不饱和羰基化合物进行γ选择性烷基化。

  摘要：

  不饱和醛，酮和酯的O-甲硅烷基化二烯酸酯与1,3-二氟硼酸烷基酯的烷基化显示出有用的γ选择性。γ产物被选择性保护的1,5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90565-9

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86790-9

  日期：1987.1

  as the solvent and in the presence of a tertiary amine the trimethylchlorosilane/sodium iodide (trimethyliodosilane “in situ”) reagent provides the corresponding siloxy dienes when reacted with α,β-unsaturated series. These reactions occurs via the formation of 1,2 or -1,4 onium salt intermediates.

  在乙腈作为溶剂中，在叔胺存在下，三甲基氯硅烷/碘化钠（“原位”三甲基碘硅烷）试剂在与α，β-不饱和系列反应时提供相应的甲硅烷氧基二烯。这些反应是通过形成1,2或-1,4鎓盐中间体而发生的。
• Comparative Study of the Reactivity of (Cp*RuCl)₄ and (Cp*RuCl₂)₂ with Trimethylsilyl-Substituted Oxodienyl Ligands
  作者：M. Esther Sánchez-Castro、M. Angeles Paz-Sandoval

  DOI：10.1021/om800859f

  日期：2008.12.8

  the mixture of 6a and 6b to give trimetallic compounds Cp*Ru[η5-CH2C(R)CHC(R)O]2(μ2-ZnCl2) (R = H, 14; R = Me, 15), which have a ZnCl2 bridging two Cp*Ru[η5-CH2C(R)CHC(R)O] molecules through the oxygen atoms of the corresponding oxopentadienyl ligands, along with [Cp*Ruη4-CH2C(R)CHC(R)X}Cl] [R = H, X = OEt, 17; R = Me, X = OH, 18] as minor products. 15 reacts in the presence of CDCl3 to give the oxidative

  相对于掺入甲硅烷基取代的杂二烯基化合物，建立了对已知前体[Cp * RuCl] 4（1）和[Cp * RuCl 2 ] 2（2）的化学反应性的比较研究。这项研究清楚地证明了溶剂和1对2的氧化态对这些反应的影响。在THF中，四聚体1起选择性地与反作用CH 2 CHCHCHOSiMe 3（3），得到的[Cp *茹（η 4 -CH 2 CHCHCHOSiMe 3）CL]（4），而二聚物的反应2根引线与形成非选择性反应4和的[Cp *茹（η 3 -CH 2 CHCHCHO）氯2 ]（5）。化合物5在热力学上比4更稳定。1和异构体CH 2 C（Me）CHC（OSiMe 3）Me（6a）和MeC（Me）CHC（OSiMe 3）CH 2（6b）的混合物的反应性可提供羰基和戊二烯基化合物[Cp * Ru η 5 -CH 2 C（Me）的CHC（OSiMe 3）CH 2}]（7），混合[Cp *茹（η 5
• Synthesis and Structural Characterization of η⁶-Arene Ruthenium Complexes Bearing Pentadienyl and Oxopentadienyl Ligands
  作者：Armando Ramirez-Monroy、M. Angeles Paz-Sandoval、Michael J. Ferguson、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/om700502k

  日期：2007.9.1

  the reaction of pentadienyllithium with [(η6-C6Me6)RuCl2]2 provides a nonselective reaction, which affords a mixture of isomeric η1-, η3-, and η5-coordinated pentadienyl complexes, [(η6-C6Me6)Ru(η5-CH2CHCHCHCH2)]Cl (2-Cl), [(η6-C6Me6)Ru(η3-CH2CHCHCHCH2)Cl] (5), and [(η6-C6Me6)Ru(η1-CH2CHCHCHCH2)Cl]2 (6); the reaction of 1,4-pentadiene and [(η6-C6Me6)RuCl2]2 in ethanolic carbonate similarly gives a mixture

  用于阳离子钌（II）的合成一般方法η 5 -戊二烯基化合物由（η稳定6 -C 6我6）的Ru片段已经研制成功。戊二烯基化合物[（η 6 -C 6我6）的Ru η 5 -CH 2 C（R 2）CHC（R 4）CH（R 5）}] BF 4（R 2 = R 4 = R 5 = H，2 -BF 4； R 2，R 4 = H，R 5 = Me，3； R2，R 4 =我，R 5 = H，4）可以以良好的产率从不稳定双阳离子的反应来制备[（η 6 -C 6我6）的Ru（丙酮）3 ]（BF 4）2（1）分别与1-三甲基甲硅烷基-2,4-戊二烯，1-三甲基甲硅烷基-2,4-己二烯和2,4-二甲基-1-三甲基甲锡烷基-2,4-戊二烯成对。以顺式和反式异构体的混合物的形式，以90％的收率分离出化合物3。与此相反，pentadienyllithium的反应与[（η 6 -C 6我6）的RuCl2 ] 2提供了一
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 250 - 254
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Shavrygina, O. A.、Chernyshev, A. I.、Popova, T. P.、Nguyen Fyong Tung

  DOI：——

  日期：——
• Hansson, Lars; Carlson, Rolf, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 2, p. 188 - 192
  作者：Hansson, Lars、Carlson, Rolf

  DOI：——

  日期：——