2-acetyl-3-allyl-4-oxo-3,4-dihydro-1-naphthol | 81665-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-allyl-4-oxo-3,4-dihydro-1-naphthol
• 英文别名: 3-acetyl-2-allyl-4-hydroxy-1(2H)-naphthalenone；3-acetyl-4-hydroxy-2-prop-2-enyl-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 81665-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: KWCWOENXEYBVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-allyl-4-oxo-3,4-dihydro-1-naphthol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以87%的产率得到2-acetyl-1,4-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基萘-1,4-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-acetyl-3-allyl-4-oxo-3,4-dihydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Non-Catalyzed Thermal Reactions of Acylquinones with Allylstannanes

  摘要：

  酰基喹诺酮与烯丙基锡在苯中的热反应经过硅胶柱层析后产生了几种产品；包括酰基烯丙基喹诺酮、酰基烯丙基环氧喹诺酮、含锡基团的环戊烷类化合物、烯丙基羟基喹诺酮、酰基羟基喹诺酮和酰基烯丙基羟基喹诺酮。主要产品是环戊烷类化合物，它们是新型的 [2+3] 环加成物，具有三烷基锡基团的 1,2-迁移。通过光谱学检查（1H NMR 和 Vis-UV），我们确认了反应途径，四种前体最初通过极化紧配对生成，并在柱层析纯化过程中转化为孤立的产品。在乙腈中的类似反应显示出明显的反应性差异，即生成酰基烯丙基喹诺酮及其对应的羟基喹诺酮，但完全不产生 [2+3] 环加成物。从 1H NMR 检查中确认，三种类型的前体在初始阶段通过溶剂分离离子对生成。酰基喹诺酮对烯丙基锡的较强反应性将是由于酰基的电子吸引能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3877

文献信息

• Lewis acid mediated allylation of 2-alkanoyl-1,4-quinones with allylsilane and allylstannane
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92464-5

  日期：——
• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2
• NARUTA, YOSHINORI;UNO, HIDEMITSU;MARUYAMA, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 51, 5221-5224
  作者：NARUTA, YOSHINORI、UNO, HIDEMITSU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——