ethyl 5-(3-oxobutyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxylate | 162739-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 5-(3-oxobutyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: 3-Carboethoxy-5-(3-Oxobutyl)-isoxazoline；Ethyl 5-(3-oxobutyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 162739-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: MYTUIBXYMYOMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 5-已烯-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到ethyl 5-(3-oxobutyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸在水中的碱催化缩合反应：硝基乙酸盐和双极性物中的异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  与有机溶剂（如氯仿）相比，在水存在下，硝基乙酸酯与双极性亲和剂的碱催化缩合反应进行得更快，通常收率更高。动力学曲线表明，当反应在“水中”或“在水中”进行时，诱导时间大大减少。水中失去了与在氯仿中观察到的与H键结合能力有关的碱基的任何特异性：有机或无机碱基均给出相同的结果，而这仅取决于浓度。碱与亲核试剂的摩尔比为0.1可获得最佳转化，而加入一当量的碱或强酸则可防止反应发生。这些结果符合反应顺序，在该顺序中，可逆性添加到双极性亲和剂中，然后是酸催化的环加合物的不可逆脱水。由于不可逆的酸催化除水作用，这是水中发生缩合反应的一个显着例子。该反应已在温和条件下成功应用于含有多种官能团（包括羧酸和铵盐）的双极性亲和剂。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.201102264

文献信息

• US5461067A
  申请人：——

  公开号：US5461067A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5621109A
  申请人：——

  公开号：US5621109A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5631376A
  申请人：——

  公开号：US5631376A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5990135A
  申请人：——

  公开号：US5990135A

  公开（公告）日：1999-11-23
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994019332A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A retroviral protease inhibiting compound of formula (I) is disclosed.(FR) On décrit un nouveau composé inhibiteur des protéases rétrovirales de formule (I).