1, 2-diphenyl-2-thiocyanatoethan-1-one | 19203-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1, 2-diphenyl-2-thiocyanatoethan-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-thiocyanatoethan-1-one；2-oxo-1,2-diphenylethyl thiocyanate；1,2-diphenyl-2-thiocyanatoethanone；2-thiocyano-2-phenylacetophenone；1,2-diphenyl-2-thiocyanato-ethanone；α-thiocyanato-deoxybenzoin；(2-oxo-1,2-diphenylethyl) thiocyanate
• CAS: 19203-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: GVHNHLDTXHQFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1, 2-diphenyl-2-thiocyanatoethan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-diphenyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Temnikova,T.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2154 - 2156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸酯 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 生成 1, 2-diphenyl-2-thiocyanatoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lund,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1927 - 1938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 2-aminothiazoles using supported reagents
  作者：Mitsuo Kodomari、Tadashi Aoyama、Yoshitada Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00084-9

  日期：2002.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles from α-bromo ketones in one-pot using a supported reagents system, KSCN/SiO2–RNH3OAc/Al2O3, in which α-bromo ketone reacts first with KSCN/SiO2 and the product, α-thiocyano ketone, reacts with RNH3OAc/Al2O3 to give the final product, 2-aminothiazole, in high yield.

  一种简单且有效的方法已用于从α溴酮-2-氨基噻唑在一锅合成中使用负载的试剂系统被开发出来，KSCN /二氧化硅2 -RNH 3 OAC / Al的2 Ó 3，其中α溴酮首先与KSCN / SiO 2反应，然后产物α-硫氰基酮与RNH 3 OAc / Al 2 O 3反应，以高收率得到最终产物2-氨基噻唑。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of α-Thiocynanatoketones in a Task-Specific Ionic Liquid [bmim]SCN
  作者：Hsin-Yu Huang、Huey-Min Wang、Rei-Sheu Hou、Hui-Ting Cheng、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800179

  日期：2008.12

  The task-specific ionic liquid (TSIL) and 1-n-butyl-3-methylimidazolium thiocynanate, ([bmim]SCN) were used as the medium as well as the reactant for the synthesis of α-thiocynanatoketones by the reaction with α-sulfonyloxy aryl ketones. Significant rate enhancements and improved yields have been observed.

  任务特异性离子液体 (TSIL) 和 1-n-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸酯 ([bmim]SCN) 用作介质以及通过与 α- 反应合成 α-硫氰酸酮的反应物磺酰氧基芳基酮。已经观察到显着的速率提高和提高的产量。
• Boron-doped TiO₂ (B-TiO₂): visible-light photocatalytic difunctionalization of alkenes and alkynes
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Atefe Valikhani

  DOI：10.1039/d1nj01752g

  日期：——

  Boron-doped TiO₂ (B-TiO₂) was prepared, characterized, and applied as a reusable, inexpensive, and available heterogeneous nanophotocatalyst under visible light for the synthesis of phenacyl thiocyanates.

  硼掺杂的TiO₂（B-TiO_{2）被制备、表征，并应用为一种可重复使用、廉价且可用的可见光下的异质纳米光催化剂，用于合成苄基硫氰酸酯。}
• Synthesis of Novel N-Thiazolo-1,3-oxathiol-2-imines from α-Haloketones Using Potassium Thiocyanate-Silica Gel
  作者：Tadashi Aoyama、Izumi Arai、Takuo Matsumoto、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0029-1217079

  日期：——

  Novel N-thiazolo-1,3-oxathiol-2-imines are synthesized by reaction of α-haloketones with potassium thiocyanate-silica gel. It is thought that the reaction occurs through conversion of the α-haloketone into the corresponding thiocyanate which then undergoes acid-catalyzed intramolecular cyclization to yield a cationic intermediate. Subsequent reaction of this intermediate with another molecule of the α-thiocyanatoketone and a second cyclization then gives the N-thiazolo-1,3-oxathiol-2-imine.

  通过α-卤酮与硫氰酸钾-硅胶的反应合成了新型N-噻唑-1,3-噁硫醇-2-亚胺。认为该反应通过将α-卤酮转化为相应的硫氰酸盐，然后发生酸催化的分子内环化反应，形成阳离子中间体。该中间体随后与另一分子的α-硫氰酸酮反应，经过第二次环化，最终得到N-噻唑-1,3-噁硫醇-2-亚胺。
• Ammonium [¹¹C]thiocyanate: revised preparation and reactivity studies of a versatile nucleophile for carbon-11 radiolabelling
  作者：Tom Haywood、Sara Cesarec、Steven Kealey、Christophe Plisson、Philip W. Miller

  DOI：10.1039/c7md00425g

  日期：——

  [11C]thiocyanate via the reaction of [11C]CS2 with ammonia. The [11C]SCN− ion is demonstrated as a potent nucleophile that can be used to readily generate a range of 11C-labelled thiocyanate molecules in high conversions. Furthermore, novel 11C-labelled thiazolone molecules can be easily prepared from the intermediate α-thiocyanatophenones via an acid mediated cyclisation reaction.

  在这里，我们报道了通过[ 11 C] CS 2与氨的反应制备[ 11 C]硫氰酸铵。的[ 11 C] SCN -离子被示为可用于容易地产生一个范围的有效的亲核11 C标记的在高转化率硫氰酸分子。此外，可以通过酸介导的环化反应容易地从中间体α-硫氰酸根酮制备11 C标记的新型噻唑酮分子。