2,5-dicarbomethoxy-3,4-di(cyanomethyl)thiophene | 321919-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dicarbomethoxy-3,4-di(cyanomethyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Dimethoxycarbonyl-3,4-dicyanomethylthiophene；dimethyl 3,4-bis(cyanomethyl)thiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 321919-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: DTYJAKKRWSFHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicarbomethoxy-3,4-di(cyanomethyl)thiophene 在 氧氯化硒 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到1,3-dicarbomethoxy-4,6-dicyanothieno[3,4-c]selenophene
  参考文献：
  名称：

  缩合噻吩和硒吩：亚硫酰氯和氯氧化硒作为硫和硒的转移试剂。

  摘要：

  3,4-氰基甲基取代的噻吩在碱的存在下与亚硫酰氯反应生成二氰基取代的噻吩并（3,4-c）噻吩。氯氧化硒的使用提供了相应的氰基取代的硒代（3,4-c）噻吩。在碱的存在下，与亚硫酰氯和氯氧化硒反应后，1,2-苯二乙腈分别生成相应的氰基取代的苯并（c）噻吩和苯并（c）硒代苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo010858m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis-(brommethyl)-2,5-bis-(methoxycarbonyl)-thiophen 、 氰化钠 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-dicarbomethoxy-3,4-di(cyanomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  缩合噻吩和硒吩：亚硫酰氯和氯氧化硒作为硫和硒的转移试剂。

  摘要：

  3,4-氰基甲基取代的噻吩在碱的存在下与亚硫酰氯反应生成二氰基取代的噻吩并（3,4-c）噻吩。氯氧化硒的使用提供了相应的氰基取代的硒代（3,4-c）噻吩。在碱的存在下，与亚硫酰氯和氯氧化硒反应后，1,2-苯二乙腈分别生成相应的氰基取代的苯并（c）噻吩和苯并（c）硒代苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo010858m

文献信息

• Thieno[3,4-c]thiophenes: novel synthesis of 1,3-dicarbomethoxy-4,6-dicyanothieno[3,4-c]thiophene
  作者：Ramiya R Amaresh、M.V Lakshmikantham、Rongxia Geng、Michael P Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01567-7

  日期：2000.11

  The first thieno[3,4-c]thiophene bearing all EWGs has been synthesized and found to be very stable.

  已经合成了带有所有EWG的第一个噻吩并[3,4- c ]噻吩，并且非常稳定。