5-((S)-4-Methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-pentan-2-one | 652986-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-((S)-4-Methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-pentan-2-one
• 英文别名: 5-[(4S)-4-methyl-1,3-dioxan-2-yl]pentan-2-one
• CAS: 652986-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HTCHGMMZTHOQGX-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 5-((S)-4-Methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的立体选择性醛醇型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ol036229b

文献信息

• Stereoselective Aldol-Type Cyclization Reaction Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethylamine
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol036229b

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed via an S(N)1-type mechanism through a chair-like transition state, in which

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。