5-[(3,4-二氯苯基)甲基]-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷 | 617714-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-[(3,4-二氯苯基)甲基]-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 5-(3,4-Dichloro-benzyl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 5-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 617714-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N
• 分子量: 270.202
• InChiKey: QTWZSCXXBCHUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-formyl-2-methyl-propyl)-4-methyl-benzamide 、 5-[(3,4-二氯苯基)甲基]-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到N-(1-[5-(3,4-dichlorobenzyl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl]-2-methylpropyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Bridged bicyclic amine derivatives useful as CCR-3 receptor antagonists

  摘要：

  具有以下化学式的化合物(I)，Ar—(F)(E)-(CR3R4)—(CHR5)m-(T)-(Q)-Ar1，可用作CCR-3受体拮抗剂，其中T是具有一个N原子和一个到两个桥头碳原子的桥接杂环基团；Ar和Ar1是芳基或杂环芳基；F是烷基，烯烃基或键；E是—C(═O)N(R10)—，—SO2N(R10)—，—N(R11)C(═O)N(R10O)—，—N(R11)SO2N(R10)—，—N(R11)C(═S)N(R10)—，—N(R11)C(═O)—，—N(R11)SO2—，—N(R12)C(═O)CH(R13)—或CH(R13)C(═O)N(R12)—；Q是—C(═O)—或C1-2烷基；R3，R4，R5，R9，R10，R11，R12和R13如规范中所述定义。

  公开号：

  US20040176416A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dichlorobenzylidene)-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-[(3,4-二氯苯基)甲基]-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel CCR3 antagonists

  摘要：

  As part of our investigation into the development of potent CCR3 antagonists, a series of piperidine analogues was designed and prepared. Exploration of the piperidine core examined both the basicity and the location of a nitrogen, as well as conformational variants. The bicyclo-piperidine 24c was found to be the most potent inhibitor of CCR3 with an IC50 of 0.0082 muM in the binding assay and 0.0024 muM in the chemotaxis assay. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00748-0

文献信息

• CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1599472A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• US7081531B2
  申请人：——

  公开号：US7081531B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• [EN] CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004076448A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein: Ar, Arl, R3-R5, E, F, T, Q and m are as defined in the specification. The compounds are useful as CCR-3 Receptor antagonists, and therefore, may be used for the treatment of CCR-3 mediated diseases.