5,6-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)pyran-2-one | 1332831-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)pyran-2-one
• 英文别名: 6-(naphthalen-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；2-Naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1332831-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UNSFYAHOHKSKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-丁-3-烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5,6-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂α，β-不饱和内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.020

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Jinmei He、Ling Zhang、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob05854a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene was employed as an efficient organic catalyst to catalyze a cascade epoxide-opening and lactonization reaction. This organocatalytic process could transform various readily accessible γ-epoxy-α,β-enals into dihydropyrone derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾被用作有效的有机催化剂，以催化级联的环氧化物开环和内酯化反应。这种有机催化过程可以将各种容易获得的γ-环氧-α，β-烯醛转变为二氢吡喃酮 衍生品，收益率高至优。
• [EN] A NEW CLASS OF HIGHLY APOPTOTIC ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'AGENTS ANTICANCÉREUX HAUTEMENT APOPTOTIQUES
  申请人：CAGIR ALI

  公开号：WO2011099947A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to a list of apoptosis-inducers consisting of 6-bicycloaryl substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one derivatives. According to the present invention, the apoptosis-inducers trigger cell death by expression of a list of apoptotic genes, so they can be useful for the treatment of cancers, or other autoimmune diseases suffering from the lack of apoptosis such as viral infections, diabetes type I, or encephalomyelitis.

  这项发明涉及一种由6-双环芳基取代的5,6-二氢-2H-吡喁-2-酮衍生物组成的凋亡诱导剂列表。根据本发明，这些凋亡诱导剂通过表达一系列凋亡基因来触发细胞死亡，因此它们可以用于治疗癌症或其他由于凋亡缺乏而受影响的自身免疫疾病，如病毒感染、1型糖尿病或脑脊髓炎。